N-甲基-L-亮氨酸 盐酸盐 | 66866-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-L-亮氨酸 盐酸盐
• 中文别名: N-甲基-L-亮氨酸盐酸盐
• 英文名称: (S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoic acid hydrochloride salt
• 英文别名: (S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoic acid hydrochloride；N-methyl-L-leucine hydrochloride；N-methyl-L-Leu-OH hydrochloride；N-methyl-L-leucine ; hydrochloride；N-Methyl-L-leucin; Hydrochlorid；(2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 66866-69-1
• 化学式: C₇H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 181.663
• InChiKey: QYFWCUVWMMTENJ-RGMNGODLSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-163 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

(-4-甲基-2-甲氨基戊酸)盐酸盐是一种亮氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-L-亮氨酸 盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-(+)-4-methyl-2-methylamino-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型炔丙基胺作为潜在的氟-18标记的放射性配体的合成和生物学评估，可检测MAO-B活性

  摘要：

  该项目的目的是合成和评估三种新型的炔丙基胺的氟18标记的衍生物，作为潜在的PET放射性配体，以可视化单胺氧化酶B（MAO-B）的活性。 炔丙胺的三种氟化衍生物（（S）-1-氟-N，4-二甲基-N-（丙-2-炔基）-戊-4-烯-2-胺（5），（S）-N -（1-氟-3-（呋喃-2-基）丙-2-基）-N-甲基丙-2-yn-1-胺（10）和（S）-1-氟-N，4-二甲基- ñ - （丙-2-炔基）戊-2-胺（15））在多步有机合成方法合成。IC 50个测定为化合物为抑制值5，10和15为了确定它们与MAO-B结合的特异性。化合物5抑制MAO-B，IC 50为664±48.08 nM。没有对该化合物进行进一步的研究。化合物10抑制MAO-B的IC 50为208.5±13.44 nM，化合物15具有抑制MAO-B的IC 50为131.5±0.71 nM。没有一种化合物能抑制MAO-A活性（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.050
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(chloromethyl)-4-(2-methylpropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-甲基-L-亮氨酸 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methylamino Acids and Some of Their Derivatives

  摘要：

  通过N-氯甲基化和三乙基硅烷/三氟乙酸处理，从六氟丙酮保护的氨基酸出发，通过立体选择性的一锅法步骤，可以高产率地获得N-甲基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1998

文献信息

• [EN] PEPTIDOMIMETIC N5-METHYL-N2-(NONANOYL-L-LEUCYL)-L-GLUTAMINATE DERIVATIVES, TRIAZASPIRO[4.14]NONADECANE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N5-MÉTHYL-N2-(NONANOYL-L-LEUCYL)-L-GLUTAMINATE PEPTIDOMIMÉTIQUES, DÉRIVÉS DE TRIAZASPIRO[4.14]NONADÉCANE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021188620A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Peptidomimetic N5-methyl-N2-(nonanoyl-L-leucyl)-L-glutaminate derivatives, triazaspiro[4.14]nonadecane derivatives and similar compounds for use in methods of inhibiting the replication of noroviruses and coronaviruses in a biological sample or patient, for use in reducing the amount of noroviruses or coronaviruses in a biological sample or patient, and for use in treating norovirus and coronavirus in a patient, comprising administering to said biological sample or patient a safe and effective amount of a compound represented by formulae I or II, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. page 99 to page 271; examples 1 to 3; compounds A1 to A104 and Bl to B66; tables A to E).

  肽拟态N5-甲基-N2-(壬酰基-L-亮氨酰基)-L-谷氨酸衍生物，三唑螺[4.14]十九烷衍生物以及类似化合物用于抑制生物样本或患者中诺如病毒和冠状病毒的复制，用于减少生物样本或患者中诺如病毒或冠状病毒的数量，以及用于治疗患者中的诺如病毒和冠状病毒，包括向所述生物样本或患者施用由公式I或II表示的化合物的安全有效量，或其药用可接受盐。本描述公开了典型化合物的合成和特性，以及其药理数据（例如，第99页至第271页；例1至例3；化合物A1至A104和B1至B66；表A至表E）。
• [EN] NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES LACTAMES ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004031154A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid ß protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease.. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid ß protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有化学式（I）的化合物，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗与淀粉样蛋白ß产生相关的神经系统疾病和阿尔茨海默病等神经系统疾病的方法。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样蛋白ß的产生，从而防止神经系统中淀粉样蛋白的沉积形成。
• Incorporation of the Constrained Peptidomimetic, 5-Methylpyridin-2-one into Peptide Vinyl Sulfones and Peptide Epoxy Ketones is Detrimental for Proteasome Inhibition
  作者：Bo-Tao Xin、Gerjan de Bruin、Jan-Willem Plomp、Bogdan I. Florea、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201501401

  日期：2016.2

  in peptide vinyl sulfone and peptide epoxy ketone-based proteasome inhibitors. Pyridin-2-ones have previously been used as constrained peptide isosteres capable to act as a hydrogen-bond acceptor. Our results demonstrate that 5-methylpyridin-2-one can be introduced into proteasome inhibitors, but that the activity of the resulting compounds is compromised compared to their parent peptide vinyl sulfones

  人类蛋白酶体是肿瘤学中经过验证的靶标，并且是免疫相关疾病的有希望的靶标。许多基于肽的蛋白酶体抑制剂已进入临床，其他几种目前正在临床试验中进行研究。尽管取得了这些成就，但基于肽的抑制剂可能容易受到蛋白酶介导的降解。在本文中，我们报告了在肽乙烯基砜和基于肽环氧酮的蛋白酶体抑制剂中引入 5-methylpyridin-2-one 部分的结果。Pyridin-2-ones 以前曾被用作能够作为氢键受体的受限肽等排体。我们的结果表明 5-methylpyridin-2-one 可以被引入蛋白酶体抑制剂中，
• [EN] 7-SUBSTITUTED SULFONIMIDOYLPURINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF LIVER CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SULFONIMIDOYLPURINONE SUBSTITUÉS EN POSITION 7 ET DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DU CANCER DU FOIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019166432A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, for (use in) the treatment and/or prophylaxis of liver cancer.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，并且它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映体，用于治疗和/或预防肝癌。
• 7-SUBSTITUTED SULFONIMIDOYLPURINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF LIVER CANCER
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20200268762A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, for (use in) the treatment and/or prophylaxis of liver cancer.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，并且它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映体，用于治疗和/或预防肝癌。