strongylophorine 9 | 70214-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: strongylophorine 9
• 英文别名: (1S,2S,5S,14S,15R,18R,19S)-10-methoxy-5,15,19-trimethyl-6,21-dioxahexacyclo[17.3.3.01,18.02,15.05,14.07,12]pentacosa-7(12),8,10-trien-20-one
• CAS: 70214-99-2
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄
• 分子量: 424.58
• InChiKey: PTWKRUJSHFVLJF-GVVWVFJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  strongylophorine 9 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 strongylophorine-22 methyl ether
  参考文献：
  名称：

  New Strongylophorines from the Okinawan Marine Sponge Petrosia (Strongylophora) corticata

  摘要：

  New strongylophorines-22 (1), -23 (2), -24 (3), and -25 (4) were isolated from the Okinawan sponge Petrosia (Strongylophora) corticata along with other known strongylophorines. The structures of these strongylophorines were determined on the basis of spectroscopic analysis and chemical conversions. Assessment was also made of the cytotoxicity of strongylophorines-1, -2, -3, -4, -22 (1), -23 (2), and -24 (3) toward HeLa cells.

  DOI：

  10.1021/np030312q
• 作为产物：
  描述：

  异柏烯酸 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 lead(IV) tetraacetate 、 碳酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 170.58h， 生成 strongylophorine 9
  参考文献：
  名称：

  一条通往强丝氨酸的简捷路线

  摘要：

  据报道，可以从丰富的构建基异癸酸中高效地进行八步法强力比目鱼碱2的合成。这条路线是此类天然产品的第一个人工合成入口，并为其他六个家庭成员提供了通行途径。一种新颖的铁（III）介导的重排-环化级联和定向光化学SP 3 C-H δ -lactonization是关键变换，使简明装配这些生物活性的多环meroterpenoids的。

  DOI：

  10.1002/anie.201602476

文献信息

• A Catalytic Oxidative Quinone Heterofunctionalization Method: Synthesis of Strongylophorine-26
  作者：Wanwan Yu、Per Hjerrild、Kristian M. Jacobsen、Henriette N. Tobiesen、Line Clemmensen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201805580

  日期：2018.7.26

  functionalization with a collection of O, N, and S nucleophiles, using oxygen as the terminal oxidant. Preliminary mechanistic observations and the first synthesis of the cytotoxic natural product strongylophorine‐26 is presented.

  理想情况下，杂原子取代的对苯醌的制备是通过直接添加亲核试剂，然后进行原位再氧化来完成的。尽管是一种引人注目的策略，但对p-醌部分的反应性不容易驯服，也没有广泛适用的杂原子官能化方法。这里示出的是，钴（OAC）2和Mn（OAc）3 ⋅2ħ 2 ö充当强大催化剂氧化p为O，N的集合-quinone官能化，和S的亲核试剂，使用氧作为氧化剂终端。介绍了初步的机械观察结果和细胞毒性天然产物Strongylophorine-26的首次合成。
• New Meroditerpenoids from a Taiwanese Marine Sponge<i>Strongylophora Durissima</i>
  作者：Ya-Ching Shen、Meng-Chieh Hung、Chaturvedula V. S. Prakash、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/jccs.200000076

  日期：2000.6

  In addition to strongylophorines 1 (3), 2 (4), 3 (5) and 8 (6), two new meroditerpenoids named strongylophorines 9(1) and 11 (2) were isolated from a Taiwanese marine sponge Strongylophora durissima. The structures of the new compounds were established by spectral methods and chemical derivatizations.

  除类圆线虫碱 1 (3)、2 (4)、3 (5) 和 8 (6) 外，还从台湾海海绵 Strongylophora durissima 中分离出两种新的类二萜，分别命名为圆线虫碱 9(1) 和 11 (2)。新化合物的结构是通过光谱方法和化学衍生确定的。
• A Concise Route to the Strongylophorines
  作者：Wanwan Yu、Per Hjerrild、Jacob Overgaard、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201602476

  日期：2016.7.11

  into this class of natural products and provides access to six additional family members. A novel iron(III)‐mediated rearrangement–cyclization cascade and a directed photochemical sp3 C−H δ‐lactonization are the key transformations that enable concise assembly of these bioactive polycyclic meroterpenoids.

  据报道，可以从丰富的构建基异癸酸中高效地进行八步法强力比目鱼碱2的合成。这条路线是此类天然产品的第一个人工合成入口，并为其他六个家庭成员提供了通行途径。一种新颖的铁（III）介导的重排-环化级联和定向光化学SP 3 C-H δ -lactonization是关键变换，使简明装配这些生物活性的多环meroterpenoids的。
• New Strongylophorines from the Okinawan Marine Sponge <i>Petrosia</i> (<i>Strongylophora</i>) <i>c</i><i>orticata</i>
  作者：Ayako Hoshino、Hidemichi Mitome、Hiroaki Miyaoka、Akinori Shintani、Yasuji Yamada、Rob W. M. van Soest

  DOI：10.1021/np030312q

  日期：2003.12.1

  New strongylophorines-22 (1), -23 (2), -24 (3), and -25 (4) were isolated from the Okinawan sponge Petrosia (Strongylophora) corticata along with other known strongylophorines. The structures of these strongylophorines were determined on the basis of spectroscopic analysis and chemical conversions. Assessment was also made of the cytotoxicity of strongylophorines-1, -2, -3, -4, -22 (1), -23 (2), and -24 (3) toward HeLa cells.