(2R)-2-acetamido-3-[4-[(2R)-2-acetamido-2-carboxyethyl]sulfanyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]sulfanylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-acetamido-3-[4-[(2R)-2-acetamido-2-carboxyethyl]sulfanyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆F₄N₂O₆S₂
• 分子量: 472.438
• InChiKey: BCLUFSRWXIDYEH-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-acetamido-3-[4-[(2R)-2-acetamido-2-carboxyethyl]sulfanyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]sulfanylpropanoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  使用19F NMR和两级因子设计研究六氟苯中的巯基氟化物取代及其在肽装订和环化中的应用

  摘要：

  六氟苯经历1,4-选择性硫醇-氟化物分解，是一种有吸引力的二硫键交联剂，用于肽的环化和装订。很少有人注意了解这一反应的范围。传统的反应优化依赖于一次可变的方法，该方法可以排除反应变量的重要综合影响。这项研究最初探索了碱和溶剂的影响，以为随后的两级因子设计方法提供信息，以了解如何在六氟苯模型反应中控制反应性和产物选择性。我们描述了选择性提供更高阶取代产物（例如1,2,4,5-四取代）的新条件，从而使六氟苯可能成为未来分支或多环肽系统的合适支架。此外，

  DOI：

  10.1002/pep2.24182

文献信息

• Modification of Peptides via SNAr Reactions of Thiols with Fluorinated Aromatics
  申请人：Pentelute Bradley L.

  公开号：US20140113871A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Disclosed are compounds and methods relating to a chemical transformation for the conjugation of unprotected peptide biomolecules via a S N Ar process between highly fluorinated aryl moieties and thiols (“fluoroaryl-thiol-click”).
• US9018172B2
  申请人：——

  公开号：US9018172B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• Using <scp> ¹⁹ F NMR </scp> and two‐level factorial design to explore thiol‐fluoride substitution in hexafluorobenzene and its application in peptide stapling and cyclisation
  作者：Paolo Dognini、Patrick M. Killoran、George S. Hanson、Lewis Halsall、Talhat Chaudhry、Zasharatul Islam、Francesca Giuntini、Christopher R. Coxon

  DOI：10.1002/pep2.24182

  日期：2021.1

  reagent for peptide cyclisation and stapling. Little attention has been directed toward understanding the scope of this reaction. Traditional reaction optimisation relies on a one‐variable‐at‐a‐time approach, which can exclude important combined effects of reaction variables. This study initially explored base and solvent effects to inform a subsequent two‐level factorial design approach to understand how

  六氟苯经历1,4-选择性硫醇-氟化物分解，是一种有吸引力的二硫键交联剂，用于肽的环化和装订。很少有人注意了解这一反应的范围。传统的反应优化依赖于一次可变的方法，该方法可以排除反应变量的重要综合影响。这项研究最初探索了碱和溶剂的影响，以为随后的两级因子设计方法提供信息，以了解如何在六氟苯模型反应中控制反应性和产物选择性。我们描述了选择性提供更高阶取代产物（例如1,2,4,5-四取代）的新条件，从而使六氟苯可能成为未来分支或多环肽系统的合适支架。此外，