3-(phenylsulfonyl)pyrrole | 82511-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 3-Phenylsulfonylpyrrole；3-(benzenesulfonyl)-1H-pyrrole
• CAS: 82511-60-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: GMGBBUDTYQCOLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 tert-butyl 4-benzenesulfonyl-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  24 种菌绿素同位素体的合成，每种同位素体在大环的内核中含有一对对称的 13C 或 15N 原子

  摘要：

  含有位点特异性同位素取代的合成菌绿素能够通过光谱分析来描绘光合作用中与细菌叶绿素相关的物理化学特征，但对此进行了很少的探索。已采用从头合成来制备菌绿素，其中每个大环含有一对13个C或15个N原子，但在每个吡咯啉环中缺乏除偕二甲基之外的取代基。制备具有单同位素取代的二氢二吡林缩醛可产生含有两个同位素取代的菌绿素，这些同位素取代围绕大环平面的法线对称地旋转 180°。八种这样的同位素取代的菌绿素由市售反应物（菌绿素位点）制备：（13 C）多聚甲醛（1, 11）；( 13 C )甲酰胺(4, 14); ( 13 C )原甲酸三乙酯 (5, 15); K 13 CN (6, 16); 13 CH 3 NO 2 (9, 19); N,N-二甲基( 13 C )甲酰胺(10, 20); ( 15 N )吡咯 (21, 23); CH 3 15 NO 2 (22, 24)。TiCl 3介导的硝基（15 N

  DOI：

  10.1021/jo402488n
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfinyl)pyrrole 在 甲烷磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(phenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rearrangement of pyrrolyl sulfides and sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a016

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted 2-Aryl-3-arylsulfonyl Pyrroles: Unexpected Regioselectivity in Directed <i>ortho</i>-Metallation Reactions
  作者：Emmanuel Demont、Nick Bailey、Neil Garton、Hui-Xian Seow

  DOI：10.1055/s-2007-1000880

  日期：2008.1

  3-Arylsulfonyl pyrroles can be readily obtained from 3-Br-TIPS pyrrole via halogen-metal exchange and subsequent sulfonylation. The regioselectivity of the subsequent directed ortho-metallation (DOM) reaction in order to functionalise the C-2 position depends on the nature of the base (LTMP, n- or s-BuLi) and the N-substituent (SEM or Boc) used. The bulk of the N-substituent also strongly influences

  3-芳基磺酰基吡咯可以很容易地从 3-Br-TIPS 吡咯通过卤素-金属交换和随后的磺酰化获得。为了使 C-2 位置功能化，随后的定向邻位金属化 (DOM) 反应的区域选择性取决于所用碱（LTMP、n-或 s-BuLi）和 N-取代基（SEM 或 Boc）的性质. 大部分 N-取代基也强烈影响随后 Suzuki 与 2-iodo-3-arylsulfonyl pyrrole 衍生物偶联的产率。
• A Mild Method for the Direct Fluorination of Pyrroles by Using a Lipophilic Anionic Phase‐Transfer Catalyst
  作者：Kenichi Hiramatsu、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1002/ejoc.201600570

  日期：2016.7

  A mild fluorination method for pyrroles, based on anionic phase-transfer catalysis by using Selectfluor, a lipophilic phosphoric acid, and a base in an apolar solvent is described. The thus obtained fluorinated pyrroles bearing a wide variety of functional groups are attractive building blocks for medicinal chemistry.

  描述了一种基于阴离子相转移催化的吡咯温和氟化方法，该方法使用 Selectfluor、亲脂性磷酸和非极性溶剂中的碱。由此获得的带有多种官能团的氟化吡咯是药物化学的有吸引力的组成部分。
• Padmavathi; Reddy, B. Jagan Mohan; Sarma, M. Rajagopala, Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 79 - 80
  作者：Padmavathi、Reddy, B. Jagan Mohan、Sarma, M. Rajagopala、Thriveni

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 24 Bacteriochlorin Isotopologues, Each Containing a Symmetrical Pair of ¹³C or ¹⁵N Atoms in the Inner Core of the Macrocycle
  作者：Chih-Yuan Chen、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo402488n

  日期：2014.2.7

  triethyl (13C)orthoformate (5, 15); K13CN (6, 16); 13CH3NO2 (9, 19); N,N-dimethyl(13C)formamide (10, 20); (15N)pyrrole (21, 23); CH315NO2 (22, 24). Some loss of 15N upon TiCl3-mediated McMurry-type ring closure of a nitro(15N)hexanone is attributed to a parallel sequence of three reactions (Nef, exchange with natural-abundance NH4OAc buffer, and Paal–Knorr ring closure) leading to the dihydrodipyrrin–acetal

  含有位点特异性同位素取代的合成菌绿素能够通过光谱分析来描绘光合作用中与细菌叶绿素相关的物理化学特征，但对此进行了很少的探索。已采用从头合成来制备菌绿素，其中每个大环含有一对13个C或15个N原子，但在每个吡咯啉环中缺乏除偕二甲基之外的取代基。制备具有单同位素取代的二氢二吡林缩醛可产生含有两个同位素取代的菌绿素，这些同位素取代围绕大环平面的法线对称地旋转 180°。八种这样的同位素取代的菌绿素由市售反应物（菌绿素位点）制备：（13 C）多聚甲醛（1, 11）；( 13 C )甲酰胺(4, 14); ( 13 C )原甲酸三乙酯 (5, 15); K 13 CN (6, 16); 13 CH 3 NO 2 (9, 19); N,N-二甲基( 13 C )甲酰胺(10, 20); ( 15 N )吡咯 (21, 23); CH 3 15 NO 2 (22, 24)。TiCl 3介导的硝基（15 N
• Synthesis and rearrangement of pyrrolyl sulfides and sulfones
  作者：Javier DeSales、Robert Greenhouse、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00140a016

  日期：1982.9