ethyl ethyl 2-[2-(aminocarbonyl)hydrazono]-1-(1-[(methyloxy)carbonyl]-2-oxopropyl)-1-cyclopentanecarboxylate | 1142930-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl ethyl 2-[2-(aminocarbonyl)hydrazono]-1-(1-[(methyloxy)carbonyl]-2-oxopropyl)-1-cyclopentanecarboxylate
• CAS: 1142930-08-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆
• 分子量: 327.337
• InChiKey: RIQLKEZXNJWTSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  137.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(aminocarbonyl)-1-diazenyl]-1-cyclopentene-1-carboxylate 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到ethyl ethyl 2-[2-(aminocarbonyl)hydrazono]-1-(1-[(methyloxy)carbonyl]-2-oxopropyl)-1-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成新型环烯基-吡咯

  摘要：

  容易获得的环烯基-1-二氮烯和β-二羰基化合物可在一锅中转化为以前未知的不同尺寸的官能化稠合环烯基亚吡咯。多米诺反应通过碱催化的偶联物加成/环化/消除顺序进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.040

文献信息

• Synthesis of new cycloalkenyliden-pyrroles by domino reaction
  作者：Orazio A. Attanasi、Stefano Berretta、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Amalija Golobič、Fabio Mantellini

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.040

  日期：2009.3

  Easily accessible cycloalkenyl-1-diazenes and β-dicarbonyl compounds are converted in one-pot into previously unknown functionalized fused cycloalkenyliden-pyrroles of different sizes. The domino reaction proceeds through a base-catalyzed conjugate addition/cyclization/elimination sequence.

  容易获得的环烯基-1-二氮烯和β-二羰基化合物可在一锅中转化为以前未知的不同尺寸的官能化稠合环烯基亚吡咯。多米诺反应通过碱催化的偶联物加成/环化/消除顺序进行。
• Divergent base-induced reactivity of cycloalkenyl-1-diazenes
  作者：Orazio A. Attanasi、Stefano Berretta、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.061

  日期：2010.8

  The different base-promoted regioselectivities of the ring closure processes in the reactions between cycloalkenyl-1-diazenes and beta-ketoesters are investigated. Under the appropriate conditions it is possible to turn the synthesis towards cycloalkenyliden-pyrroles or functionalized 3-hydroxy-hydrocinnolines. The aromatization procedure of the heteroring counterpart of the 3-hydroxy-hydrocinnolines is also reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.