ethyl 4-ethoxycarbonyl-8-oxoocta-2,4,6-trienoate (2E,4E,6Z) | 116089-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-ethoxycarbonyl-8-oxoocta-2,4,6-trienoate (2E,4E,6Z)
• 英文别名: diethyl (E,4E)-4-[(Z)-4-oxobut-2-enylidene]pent-2-enedioate
• CAS: 116089-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: DDZUOYIDXMDIIO-DVTQQFNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-4-diazopent-2-enedioate 、 呋喃 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAVIES, HUW M. L.;CLARK, DAVID M.;ALLIGOOD, DAVID B.;EIBAND, GLENN R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4265-4270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic aspects of formal [3 + 4] cycloadditions between vinylcarbenoids and furans
  作者：Huw M.L. Davies、David M. Clark、David B. Alligood、Glenn R. Eiband

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90301-1

  日期：1987.1

  Rhodium(II) acetate catalyzed decomposition of diethyl 4-diazo-2-pentenedioate resulted in the fomation of a vinylcarbenoid, which underwent formal [3 + 4] cycloaddition reactions with a series of furans. The most likely mechanism for these reactions involves cyclopropanation followed by a Cope rearrangement of the divinylcyclopropane intermediate.

  乙酸铑（II）催化4-重氮-2-戊烯二酸二乙酯的分解导致乙烯基乙烯基类化合物的形成，并与一系列呋喃进行了正式的[3 + 4]环加成反应。这些反应最可能的机制是环丙烷化，然后是二乙烯基环丙烷中间体的Cope重排。