diethyl (E)-4-diazopent-2-enedioate | 104525-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (E)-4-diazopent-2-enedioate
• 英文别名: diethyl 4-diazo-2-pentenedioate；diethyl (2E)-4-diazo-2-pentenedioate
• CAS: 104525-94-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: REDALYMKXPUFIR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-4-diazopent-2-enedioate 在 dirhodium tetraacetate 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 生成 diethyl (Z)-4-diazo-2-methoxypent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  串联环丙烷化/应对重排序列。乙烯基类胡萝卜素与环戊二烯的立体特异性[3 + 4]环加成反应

  摘要：

  可以从乙酸铑（II）稳定的乙烯基类胡萝卜素和环戊二烯之间的[3 + 4]环加成反应中分离出二乙烯基环丙烷中间体。该结果证实反应通过串联环丙烷化/ Cope重排序列进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95992-6
• 作为产物：
  描述：

  E-戊二酸二乙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到diethyl (E)-4-diazopent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基类化合物与呋喃之间正式[3 + 4]环加成的机理

  摘要：

  乙酸铑（II）催化4-重氮-2-戊烯二酸二乙酯的分解导致乙烯基乙烯基类化合物的形成，并与一系列呋喃进行了正式的[3 + 4]环加成反应。这些反应最可能的机制是环丙烷化，然后是二乙烯基环丙烷中间体的Cope重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90301-1

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized Pyrroles<i>via</i>Gold(I)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives and Nitriles
  作者：Giacomo Lonzi、Luis A. López

  DOI：10.1002/adsc.201300346

  日期：2013.7.8

  The reaction of nitriles with alkenyldiazo compounds in the presence of gold catalysts provides functionalized pyrrole derivatives in moderate to high yields. This formal [3+2] cyclization reaction takes place with complete regioselectivity. The observed regiochemical outcome suggests the attack of the nitrile to the terminal position of the alkenylgold carbenoid (vinylogous reactivity). A broad range

  在金催化剂的存在下腈与烯基重氮化合物的反应以中等至高产率提供官能化的吡咯衍生物。该正式的[3 + 2]环化反应以完全的区域选择性进行。观察到的区域化学结果表明腈对烯基金类胡萝卜素的末端位置的攻击（葡萄酒反应性）。广泛的腈（包括带有官能团的腈）与这种环化反应相容。
• A Rh(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reaction Affording Cyclic Trienones
  作者：Kay Brummond、Daitao Chen、Thomas Painter、Shuli Mao、Darla Seifried

  DOI：10.1055/s-2008-1032111

  日期：——

  A Rh(I)-catalyzed carbocyclization reaction of allene-ynones affords functionalized 2-alkylidene-3-vinylcyclohexenones and 2-alkylidene-3-vinylcyclopentenones. The scope, limitations, and utility of this triene-forming protocol have been examined and the results reported within.

  一种Rh(I)催化的全烯-炔酮的碳环化反应可生成功能化的2-烷基烯-3-乙烯基环己烯酮和2-烷基烯-3-乙烯基环戊烯酮。对该三烯形成方法的适用范围、局限性和实用性进行了研究，并在此报告了结果。
• Sulfur Ylide-Initiated Thio-Claisen Rearrangements. The Synthesis of Highly Substituted Indolines
  作者：Alexei V. Novikov、Abigail R. Kennedy、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/jo026582f

  日期：2003.2.1

  The coupling of rhodium carbenoids from vinyl diazoacetates with 2-thio-3-alkyl indoles was found to generate C(3) quaternary substituted indolines via a thionium ylide-initiated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  铑类胡萝卜素从重氮乙酸乙烯酯与2-thio-3-烷基吲哚的偶联被发现通过硫鎓叶立德引发的[3,3]-σ重排产生C（3）季取代的二氢吲哚。
• [3 + 4] Cycloaddition reactions of vinyl carbenoids with furans
  作者：Huw M.L. Davies、David M. Clark、Thuy K. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80912-6

  日期：1985.1

  The rhodium(II) acetate catalysed decomposition of diethyl 4-diazopent-2-enedioate in the presence of furans results in the formation of products derived from a [3 + 4] cycloaddition.

  在呋喃存在下，乙酸铑（II）催化4-重氮戊-2-烯二酸二乙酯的分解导致形成由[3 + 4]环加成衍生的产物。
• Novel entry to the tropane system by reaction of rhodium(II) acetate stabilized vinylcarbenoids with pyrroles
  作者：Huw M.L. Davies、Wendy B. Young、H.David Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80766-8

  日期：1989.1

  Rhodium(II) acetate catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of N-alkoxycarbonylpyrroles provides a direct entry to the skeleton of tropane alkaloids. Similar reactions with N-alkylpyrroles result in the formation of alkylation products.

  在N-烷氧基羰基吡咯的存在下，乙酸铑（II）催化的乙烯基重氮甲烷的分解提供了直接进入托烷生物碱骨架的入口。与N-烷基吡咯的类似反应导致烷基化产物的形成。