5-(hydroxymethyl)-10-methoxybenzo[c]phenanthrene | 858942-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-10-methoxybenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: (3-Methoxybenzo[c]phenanthren-8-yl)methanol
• CAS: 858942-97-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: PRKDUMJZWMVMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-10-methoxybenzo[c]phenanthrene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5-formyl-10-methoxybenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  便捷合成二苯并[ c，p ]苯及其可能的接近和最终致癌物：体外代谢和DNA内吸研究

  摘要：

  二苯并[ c，p ]丙烯（DB [ c，p ] C）是唯一在两个不同化学环境中都具有两个峡湾区的六环多环芳烃。由于缺乏合成标准品，其环境存在性和相对致瘤效力尚不清楚。我们在这里报告了二苯并[ c，p ]（（1）的合成，它是最接近的致癌物，即反式-1,2-二羟基-1,2-二氢-DB [ c，p ] C（2）和反式- 11,12-二羟基-11,12-二氢- DB [ C，p ] C（3），以及可能的最终致癌物，即反-反式-1,2-二羟基-3,4-环氧-1,2,3,4-四氢-DB [ c，p ] C（4）和反-反-11,12-二羟基-13,14-环氧- 11,12,13,14-四氢-DB [ c，p ] C（5）。首先使用Suzuki交叉偶联反应尝试合成1和适当甲氧基取代的DB [ c，p ] C（12和27），这是合成其近端和最终代谢产物的关键中间体。但是，烯烃的环化（10和11）产生的所需产

  DOI：

  10.1021/jo040291k
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-10-methoxybenzo[c]phenanthrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-(hydroxymethyl)-10-methoxybenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  便捷合成二苯并[ c，p ]苯及其可能的接近和最终致癌物：体外代谢和DNA内吸研究

  摘要：

  二苯并[ c，p ]丙烯（DB [ c，p ] C）是唯一在两个不同化学环境中都具有两个峡湾区的六环多环芳烃。由于缺乏合成标准品，其环境存在性和相对致瘤效力尚不清楚。我们在这里报告了二苯并[ c，p ]（（1）的合成，它是最接近的致癌物，即反式-1,2-二羟基-1,2-二氢-DB [ c，p ] C（2）和反式- 11,12-二羟基-11,12-二氢- DB [ C，p ] C（3），以及可能的最终致癌物，即反-反式-1,2-二羟基-3,4-环氧-1,2,3,4-四氢-DB [ c，p ] C（4）和反-反-11,12-二羟基-13,14-环氧- 11,12,13,14-四氢-DB [ c，p ] C（5）。首先使用Suzuki交叉偶联反应尝试合成1和适当甲氧基取代的DB [ c，p ] C（12和27），这是合成其近端和最终代谢产物的关键中间体。但是，烯烃的环化（10和11）产生的所需产

  DOI：

  10.1021/jo040291k