5-((S)-2-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-2-[(E)-tert-butoxycarbonylimino]-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((S)-2-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-2-[(E)-tert-butoxycarbonylimino]-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-4,5-dihydroimidazole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₄₄N₄O₈
• 分子量: 528.646
• InChiKey: VGOHEZACDKYYCJ-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((S)-2-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-2-[(E)-tert-butoxycarbonylimino]-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(2S)-enduracididine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptide and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新型depsipeptides，其制备方法，包括这些新型depsipeptides的制药组合物，以及使用这些新型depsipeptides治疗或抑制各种疾病的方法。

  公开号：

  US09163065B2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-5-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxypentanoate 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((S)-2-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-2-[(E)-tert-butoxycarbonylimino]-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptide and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新型depsipeptides，其制备方法，包括这些新型depsipeptides的制药组合物，以及使用这些新型depsipeptides治疗或抑制各种疾病的方法。

  公开号：

  US09163065B2

文献信息

• Methods for producing a depsipeptide
  申请人：NovoBiotic Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US10414800B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention relates generally to novel depsipeptides, to methods for the preparation of these novel depsipeptides, to pharmaceutical compositions comprising the novel depsipeptides; and to methods of using the novel depsipeptides to treat or inhibit various disorders.

  本发明一般涉及新型去肽类化合物、这些新型去肽类化合物的制备方法、包含这些新型去肽类化合物的药物组合物；以及使用这些新型去肽类化合物治疗或抑制各种疾病的方法。
• Synthesis and biological evaluation of [18F](2S,4S)4-(3-fluoropropyl) arginine as a tumor imaging agent
  作者：Renbo Wu、Song Liu、Yajing Liu、Yuli Sun、Xuebo Cheng、Yong Huang、Zequn Yang、Zehui Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111730

  日期：2019.12

  Designing novel F-18-labeled amino acid derivatives for targeted amino acid transporters is an attractive strategy for the development of therapeutic and diagnostic agents for cancer therapy. In this work, we have developed a novel 3-fluoropropyl analog of arginine, namely, (2S,4S)4-[F-18]FRPArg, [F-18]1, to be used as a probe for studying arginine metabolism. Optically pure and labeled with F-18 and F-19, (2S,4S)4-(3-fluoropropyl)arginine was synthesized and isolated in high radiochemical purity (>95%). In vitro uptake assays in human MCF-7 cells revealed that [F-18]1 enters cells mainly via sodium-independent cationic amino acid transporters and was inhibited >62% by arginine. [F-18]1 showed a high cellular uptake of 7.3 +/- 0.24% and 6.07 +/- 03% uptake/100 mg protein after incubation in MCF-7 and MDA-MB-231 cells for 120 min, respectively. In vivo biodistribution studies demonstrated that [F-18]1 provided high tumor uptake and high tumor to muscle ratios (5:1 at the 30 and 60 min time points). In vivo PET imaging studies demonstrated tumor-specific uptake in nude mice bearing MCF-7 breast tumors with an excellent tumor-to-muscle ratio. These results suggest that [F-18]1 is a promising tracer for clinical breast cancer imaging and may be used to diagnose and monitor diseases that are associated with arginine metabolism. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• NOVEL DEPSIPEPTIDE AND USES THEREOF
  申请人：Novobiotic Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2925772B1

  公开（公告）日：2018-02-07
• US9163065B2
  申请人：——

  公开号：US9163065B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• US9402878B2
  申请人：——

  公开号：US9402878B2

  公开（公告）日：2016-08-02