4,5-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-phenylthiazole | 943543-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 4,5-Bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 943543-01-9
• 化学式: C₃₃H₂₇NS₃
• 分子量: 533.782
• InChiKey: IOIKBFXUKPKZMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-phenylthiazole 以 正己烷 为溶剂， 生成 8,11,12,15-Tetramethyl-4,9,14-triphenyl-3,10,13-trithia-5-azatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,6,8,14-pentaene
  参考文献：
  名称：

  含噻唑的三角四芳基化合物的光致变色

  摘要：

  已经合成了基于 4,5-二芳基噻唑结构的三角形四芳基衍生物，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色性能。噻唑基取代的四亚芳基化合物在溶液中表现出可逆的光致变色，光环化量子产率高达 60%，而 4,5-二噻唑基噻唑衍生物即使在单晶状态下也能发生光致变色反应，尽管 4,5-二噻唑基噻唑（三噻唑）在结晶相中没有显示出光致变色反应。通过 X 射线晶体学分析发现 4,5-二噻吩基噻唑和 4,5-二噻唑基噻唑之间光致变色反应性的差异源于结晶状态的构象差异。对噻唑基取代的四芳基苯和相应的三噻吩衍生物测量溶液相中的热环回复活化能。光生闭环异构体向开环异构体转变的活化能随着噻唑单元对噻吩的取代次数增加而增加。噻唑相对于噻吩的芳香稳定能较低，被认为是噻唑基取代的四亚芳基闭环异构体热稳定性的原因。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700074
• 作为产物：
  描述：

  8,11,12,15-Tetramethyl-4,9,14-triphenyl-3,10,13-trithia-5-azatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,6,8,14-pentaene 以 正己烷 为溶剂， 生成 4,5-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  含噻唑的三角四芳基化合物的光致变色

  摘要：

  已经合成了基于 4,5-二芳基噻唑结构的三角形四芳基衍生物，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色性能。噻唑基取代的四亚芳基化合物在溶液中表现出可逆的光致变色，光环化量子产率高达 60%，而 4,5-二噻唑基噻唑衍生物即使在单晶状态下也能发生光致变色反应，尽管 4,5-二噻唑基噻唑（三噻唑）在结晶相中没有显示出光致变色反应。通过 X 射线晶体学分析发现 4,5-二噻吩基噻唑和 4,5-二噻唑基噻唑之间光致变色反应性的差异源于结晶状态的构象差异。对噻唑基取代的四芳基苯和相应的三噻吩衍生物测量溶液相中的热环回复活化能。光生闭环异构体向开环异构体转变的活化能随着噻唑单元对噻吩的取代次数增加而增加。噻唑相对于噻吩的芳香稳定能较低，被认为是噻唑基取代的四亚芳基闭环异构体热稳定性的原因。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700074

文献信息

• Experimental and theoretical investigation of tetra-oxidized terarylenes with high-contrast fluorescence switching
  作者：Rui Kanazawa、Maki Taguchi、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1039/c5nj01490e

  日期：——

  Photochromic tetra-oxidized terarylenes with ethyl-substituents at the reactive carbon atoms are demonstrated as turn-on fluorescent molecules.

  具有乙基取代基的光致变色四氧化三芳烃被证明为一种开启荧光的分子。
• Photochromic and fluorescence switching properties of oxidized triangle terarylenes in solution and in amorphous solid states
  作者：Maki Taguchi、Tetsuya Nakagawa、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1039/c1jm12993g

  日期：——

  Three hexatriene-type photochromic compounds 4,5-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophene-S,S-dioxide-3-yl)-2-phenylthiazole, 1, 4,5-bis(2-methylbenzo[b]thiophene-S,S-dioxide-3-yl)-2-phenylthiazole, 2, and 1,2-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophene-S,S-dioxide-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene, 3, are synthesized and their photochromic and fluorescence properties are studied, which are analogous to photochromic molecules of triangle terarylene and diarylethene with oxidized aryl units containing S,S-dioxide moieties. These compounds showed photochromic coloration reaction to form a ring-closed form isomer having a cyclohexadiene backbone. Compound 2 showed backward cycloreversion reaction with about 2.4% of photochemical quantum yield, whereas compounds 1 and 3 showed markedly low cycloreversion quantum yields less than 0.1%. Their colored isomers exhibited green or orange fluorescence with relatively high fluorescence quantum yields. Compound 1 also showed similar fluorescence switching nature and fluorescence pattern formation in a stable amorphous film. Intramolecular hydrogen bonding between S,S-dioxide units and methyl groups at photo-reactive carbon atoms is discussed on the basis of molecular structure determined by X-ray single analysis and quantum chemical calculation in the DFT method, which is regarded to contribute to the enhanced emission nature and suppressed cycloreversion photoreactivity of the ring-closed form isomers.

  合成了三种六三烯类光致变色化合物 4,5-双(2,4-二甲基-5-苯基噻吩-S,S-二氧 化-3-基)-2-苯基噻唑 1、4,5-双(2-甲基苯并[b]噻吩-S,S-二氧 化-3-基)-2-苯基噻唑 2 和 1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基噻吩-S,S-二氧 化-3-基)-3、合成了 3,4,4,5,5-六氟环戊烯 3，并研究了它们的光致变色和荧光特性。这些化合物发生了光致变色反应，形成了以环己二烯为骨架的闭环异构体。化合物 2 发生了后向环化反应，光化量子产率约为 2.4%，而化合物 1 和 3 的环化量子产率明显偏低，不足 0.1%。它们的有色异构体呈现绿色或橙色荧光，荧光量子产率相对较高。化合物 1 也显示出类似的荧光切换性质，并在稳定的无定形薄膜中形成荧光图案。根据 X 射线单分析法确定的分子结构和 DFT 方法进行的量子化学计算，讨论了 S,S-二氧化物单元与光反应碳原子上的甲基之间的分子内氢键，认为这有助于增强环闭形式异构体的发射性质和抑制环化光活性。
• Photosynergetic amplification of radiation input: from efficient UV induced cycloreversion to sensitive X-ray detection
  作者：Ryosuke Asato、Colin J. Martin、Jan Patrick Calupitan、Ryo Mizutsu、Takuya Nakashima、Go Okada、Noriaki Kawaguchi、Takayuki Yanagida、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1039/c9sc05380h

  日期：——

  Five photochromic terarylenes which show reversible photocyclisation and cycloreversion with relatively high quantum yields are presented. Some of these have been observed to undergo a highly efficient cycloreversion cascade process from their coloured, closed forms to their uncoloured open forms that leads to cycloreversion quantum yields significantly larger than unity. This cascade effect can been

  介绍了五种光致变色亚芳基，它们显示出可逆的光环化和环还原，且具有相对较高的量子产率。已经观察到其中的一些经历了从其有色，闭合形式到其无色开放形式的高效环还原级联过程，这导致环还原量子产率显着大于1。这种级联效应可以通过化学和X射线引发来诱导。X射线引发的检出限已经过测试，可与现有系统相媲美，观察到的检出限低至0.3 mGy。
• Investigations into oxidation induced ring opening of terarylenes containing π-extended thieno[<i>b</i>]thiophene units
  作者：Colin J. Martin、Yora Goto、Ryosuke Asato、Gwénaël Rapenne、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1039/d2nj05726c

  日期：——

  Four photochromic terarylenes having extended π-conjugated thieno[b]thiophene units have been prepared. Photochromic ring-cyclization and cycloreversion behaviour are excluded depending on the position of thieno[b]thiophene units. A sponteneous fading reaction involving both thermal and cascade cycloreversion depending on molecular stucture is monitored. Electrochemical and computational studies have

  已经制备了四种具有扩展的 π-共轭噻吩并 [ b ] 噻吩单元的光致变色杂萘嵌苯。根据噻吩并 [ b ] 噻吩单元的位置，排除了光致变色环环化和回环行为。监测涉及取决于分子结构的热和级联环化逆转的自发褪色反应。已经进行了电化学和计算研究，以阐明它们在两种异构体中的基态和阳离子态的相对稳定性。
• JP5700400
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——