1-fluoro-2,3-dihexyloxybenzene | 190249-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-fluoro-2,3-dihexyloxybenzene
• 英文别名: 1-Fluoro-2,3-bis(hexyloxy)benzene；1-fluoro-2,3-dihexoxybenzene
• CAS: 190249-01-5
• 化学式: C₁₈H₂₉FO₂
• 分子量: 296.425
• InChiKey: LSYLQGDKBYNGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetrahexyloxybiphenyl 、 1-fluoro-2,3-dihexyloxybenzene 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1-fluoro-2,3,6,7,10,11-hexahexyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  α-Halogenation of triphenylene-based discotic liquid crystals: towards a chiral nucleus

  摘要：

  为了在螺旋扭曲的三亚苯核基础上制备手性盘状液晶，我们开发了一条引入 δ-氟、-氯和-溴取代基的路线，并证明了多重 δ-卤化也是可行的。单取代衍生物都显示出更强的介相稳定性，而多卤化衍生物则抑制了介相的形成。令人惊讶的是，2,3,6,7,10,11-六己氧基三亚苯（HAT6）与一氯化碘反应的结果是氯化而不是碘化。

  DOI：

  10.1039/a606447g
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 3-氟邻苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到1-fluoro-2,3-dihexyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  α-Halogenation of triphenylene-based discotic liquid crystals: towards a chiral nucleus

  摘要：

  为了在螺旋扭曲的三亚苯核基础上制备手性盘状液晶，我们开发了一条引入 δ-氟、-氯和-溴取代基的路线，并证明了多重 δ-卤化也是可行的。单取代衍生物都显示出更强的介相稳定性，而多卤化衍生物则抑制了介相的形成。令人惊讶的是，2,3,6,7,10,11-六己氧基三亚苯（HAT6）与一氯化碘反应的结果是氯化而不是碘化。

  DOI：

  10.1039/a606447g

文献信息

• α-Halogenation of triphenylene-based discotic liquid crystals: towards a chiral nucleus
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Andrew N. Cammidge、Sarah Duckworth、Gareth Headdock

  DOI：10.1039/a606447g

  日期：——

  In an attempt to prepare chiral discotic liquid crystals based on a helically twisted triphenylene nucleus a route has been developed for the introduction of α-fluoro, -chloro and -bromo substituents and it is shown that multiple α-halogenation is also possible. The monosubstituted derivatives all show enhanced mesophase stability whilst formation of the mesophase is suppressed for the polyhalogenated derivatives. Rather surprisingly, reaction of 2,3,6,7,10,11-hexahexyloxytriphenylene (HAT6) with iodine monochloride results in chlorination rather than iodination.

  为了在螺旋扭曲的三亚苯核基础上制备手性盘状液晶，我们开发了一条引入 δ-氟、-氯和-溴取代基的路线，并证明了多重 δ-卤化也是可行的。单取代衍生物都显示出更强的介相稳定性，而多卤化衍生物则抑制了介相的形成。令人惊讶的是，2,3,6,7,10,11-六己氧基三亚苯（HAT6）与一氯化碘反应的结果是氯化而不是碘化。