3,3-Bis(methylthio)-2-cyanacrylsaeuremorpholid | 58092-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3,3-Bis(methylthio)-2-cyanacrylsaeuremorpholid
• 英文别名: 4-(2-cyano-3,3-bis-methylsulfanyl-acryloyl)-morpholine；3,3-Bis(methylthio)-2-cyanoacrylic acid morpholide；3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(morpholine-4-carbonyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 58092-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 258.365
• InChiKey: ZSDHXAZSJYFEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis(methylthio)-2-cyanacrylsaeuremorpholid 、 5-氨基甲基-2-氯吡啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80.3%的产率得到(E)-3-[(6-Chloro-pyridin-3-ylmethyl)-amino]-3-methylsulfanyl-2-(morpholine-4-carbonyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-3-取代-吡啶甲基氨基丙烯酸酯的合成和除草活性。

  摘要：

  两个系列的2-氰基-3-取代的吡啶甲基氨基丙烯酸酯，即12种新的（Z）-2-氰基-3-甲硫基-3-取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯和10种新的（Z）-2-氰基-3-烷基-3-丙烯酸酯取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯被合成为光系统II（PSII）电子传输的除草抑制剂。所有这些化合物都通过（1）NMR，元素，IR和质谱分析证实。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物即使在75 g / ha的剂量下也表现出优异的除草活性。吡啶环的2位上合适的取代基和丙烯酸酯的3位上合适的基团对于高除草活性至关重要。含有取代吡啶环的2-氰基丙烯酸酯比含有苯基的母体化合物具有更高的除草活性。

  DOI：

  10.1021/jf034067s
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-氰乙酰基吗啡啉 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,3-Bis(methylthio)-2-cyanacrylsaeuremorpholid
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-3-取代-吡啶甲基氨基丙烯酸酯的合成和除草活性。

  摘要：

  两个系列的2-氰基-3-取代的吡啶甲基氨基丙烯酸酯，即12种新的（Z）-2-氰基-3-甲硫基-3-取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯和10种新的（Z）-2-氰基-3-烷基-3-丙烯酸酯取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯被合成为光系统II（PSII）电子传输的除草抑制剂。所有这些化合物都通过（1）NMR，元素，IR和质谱分析证实。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物即使在75 g / ha的剂量下也表现出优异的除草活性。吡啶环的2位上合适的取代基和丙烯酸酯的3位上合适的基团对于高除草活性至关重要。含有取代吡啶环的2-氰基丙烯酸酯比含有苯基的母体化合物具有更高的除草活性。

  DOI：

  10.1021/jf034067s

文献信息

• Plant growth influencers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04028089A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  Compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each are hydrogen or a phenyl; R.sub.3 is cyano; R.sub.5 OCO- in which R.sub.5 is a lower alkyl having 1-8 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-8 carbons, alkynyl having 2-8 carbons or phenyl; R.sub.6 SO.sub.2 - in which R.sub.6 is a lower alkyl having 1-8 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or phenyl; (R.sub.7)(R.sub.8)NCO- in which R.sub.7 and R.sub.8 each are hydrogen or a lower alkyl having 1-4 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-4 carbons or phenyl, or R.sub.7 and R.sub.8 together with the nitrogen atom to which they are attached are a 3-7 membered ring which may contain a further hetero atom; or R.sub.9 CO- in which R.sub.9 is a lower alkyl having 1-4 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or phenyl; and R.sub.4 is hydrogen or a lower alkyl having 1-4 carbons, And salts thereof, having activity which influences plant growth, processes for making such compounds, compositions for using the compounds and methods of using the compounds to influence plant growth are disclosed.

  公式 ##STR1## 所代表的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别是氢或苯基；R.sub.3是氰基；R.sub.5 OCO-，其中R.sub.5是具有1-8个碳的低碳烷基，具有3-6个碳的环烷基，具有2-8个碳的烯基，具有2-8个碳的炔基或苯基；R.sub.6 SO.sub.2-，其中R.sub.6是具有1-8个碳的低碳烷基，具有3-6个碳的环烷基或苯基；(R.sub.7)(R.sub.8)NCO-，其中R.sub.7和R.sub.8分别是氢或具有1-4个碳的低碳烷基，具有3-6个碳的环烷基，具有2-4个碳的烯基或苯基，或R.sub.7和R.sub.8与它们连接的氮原子一起形成一个3-7个成员的环，该环可以包含进一步的杂原子；或R.sub.9 CO-，其中R.sub.9是具有1-4个碳的低碳烷基，具有3-6个碳的环烷基或苯基；R.sub.4是氢或具有1-4个碳的低碳烷基。本文还揭示了这些化合物及其盐具有影响植物生长的活性，制备这些化合物的方法，使用这些化合物的组合物以及使用这些化合物影响植物生长的方法。
• Cyano containing benzoxazolinylidines and use thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04098598A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  Compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each are hydrogen or a phenyl; R.sub.3 is cyano; R.sub.5 OCO- in which R.sub.5 is a lower alkyl having 1-8 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-8 carbons, alkynyl having 2-8 carbons or phenyl; R.sub.6 SO.sub.2 - in which R.sub.6 is a lower alkyl having 1-8 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or phenyl; (R.sub.7)(R.sub.8)NCO-- in which R.sub.7 and R.sub.8 each are hydrogen or a lower alkyl having 1-4 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-4 carbons or phenyl, or R.sub.7 and R.sub.8 together with the nitrogen atom to which they are attached are a 3-7 membered ring which may contain a further hetero atom; or R.sub.9 CO-- in which R.sub.9 is a lower alkyl having 1-4 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or phenyl; and R.sub.4 is hydrogen or a lower alkyl having 1-4 carbons, And salts thereof, having activity which influences plant growth, processes for making such compounds, compositions for using the compounds and methods of using the compounds to influence plant growth are disclosed.

  本发明揭示了由以下式子表示的化合物：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别是氢或苯基；R.sub.3是氰基；R.sub.5 OCO-其中R.sub.5是具有1-8个碳的低级烷基，具有3-6个碳的环烷基，具有2-8个碳的烯基，具有2-8个碳的炔基或苯基；R.sub.6 SO.sub.2-其中R.sub.6是具有1-8个碳的低级烷基，具有3到6个碳的环烷基或苯基；(R.sub.7)(R.sub.8)NCO-其中R.sub.7和R.sub.8分别是氢或具有1-4个碳的低级烷基，具有3-6个碳的环烷基，具有2-4个碳的烯基或苯基，或R.sub.7和R.sub.8与它们连接的氮原子一起是一个3-7个成员的环，该环可能含有进一步的杂原子；或R.sub.9 CO-其中R.sub.9是具有1-4个碳的低级烷基，具有3到6个碳的环烷基或苯基；以及R.sub.4是氢或具有1-4个碳的低级烷基，以及这些化合物的盐，具有影响植物生长的活性，揭示了制备这些化合物的方法，使用这些化合物的组合物和使用这些化合物影响植物生长的方法。
• Synthesis and Herbicidal Activity of 2-Cyano-3-substituted-pyridinemethylaminoacrylates
  作者：Qingmin Wang、Huikai Sun、Huanyan Cao、Muru Cheng、Runqiu Huang

  DOI：10.1021/jf034067s

  日期：2003.8.1

  compounds exhibited excellent herbicidal activities, even at a dose of 75 g/ha. A suitable substituent at the 2-position of the pyridine ring and the well-fit group at the 3-position of acrylate were essential for high herbicidal activity. 2-Cyanoacrylates containing a substituted pyridine ring provide higher herbicidal activities than parent compounds containing phenyl. These PSII inhibitor herbicides

  两个系列的2-氰基-3-取代的吡啶甲基氨基丙烯酸酯，即12种新的（Z）-2-氰基-3-甲硫基-3-取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯和10种新的（Z）-2-氰基-3-烷基-3-丙烯酸酯取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯被合成为光系统II（PSII）电子传输的除草抑制剂。所有这些化合物都通过（1）NMR，元素，IR和质谱分析证实。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物即使在75 g / ha的剂量下也表现出优异的除草活性。吡啶环的2位上合适的取代基和丙烯酸酯的3位上合适的基团对于高除草活性至关重要。含有取代吡啶环的2-氰基丙烯酸酯比含有苯基的母体化合物具有更高的除草活性。