(4E)-4-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1-phenylpyrazolidine-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4E)-4-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1-phenylpyrazolidine-3,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.3
• InChiKey: NUINRSPZUPJWHB-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1-phenylpyrazolidine-3,5-dione 、 sodium ethanolate 生成 sodium;(4E)-4-(indol-1-id-3-ylmethylidene)-1-phenylpyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  VELEZHEVA V. S.; EROFEEV YU. V.; YARESKO N. S.; BALABUSHEVICH A. G.; CYBO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 10, 1343-1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡唑烷-3,5-二酮 、 3-吲哚甲醛 生成 (4E)-4-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1-phenylpyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  CHRAIBI A.; FILLION H.; LUU DUC C., ANN. PHARM. TRANS., 1980 (1981), 38, NO 5, 429-438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Oxindole derivatives as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0662473A1

  公开（公告）日：1995-07-12

  A compound of general formula (I) wherein Yis a bicyclic ring system chosen from (B), (A), (E), (F) and (G) Ris R₁is hydrogen, C₁-C₆ alkyl or C₂-C₆ alkanoyl; R₂is hydrogen, halogen, cyano or C₁-C₆ alkyl; nis zero or an integer of 1 to 3: n is zero or an integer of 1 to 3 when Y is a ring system (A), whereas it is zero, 1 or 2 when Y is a ring system (B), (E), (F) or (G); and the pharmaceutically acceptable salts thereof; and wherein each of the substituents R, OR₂ and R₂ may be independently on either of the aryl or eteroaryl moieties of the bicyclic ring system (A), (E), (F) and (G), whereas only the benzene moiety may be substituted in the bicyclic ring (B). The compounds of the present invention possess specific tyrosine kinase inhibiting activity. Hence they can be useful in the treatment of cancer and other pathological proliferative conditions.

  通式(I)化合物 其中 Y 是选自 (B)、(A)、(E)、(F) 和 (G) 的双环系统 式中 R₁ 是氢、C₁-C₆ 烷基或 C₂-C₆ 烷酰基； R₂ 是氢、卤素、氰基或 C₁-C₆ 烷基； n 为零或 1 至 3 的整数：当 Y 为环系（A）时，n 为零或 1 至 3 的整数，而当 Y 为环系（B）、（E）、（F）或 （G）时，n 为零、1 或 2；及其药学上可接受的盐；其中每个取代基 R、OR₂ 和 R₂ 可以独立地位于双环 (A)、(E)、(F) 和 (G) 的芳基或醚芳基中的任一个上，而在双环 (B) 中只有苯基可以被取代。 本发明的化合物具有特异的酪氨酸激酶抑制活性。因此，它们可用于治疗癌症和其他病理增殖性疾病。
• US5374652A
  申请人：——

  公开号：US5374652A

  公开（公告）日：1994-12-20
• US5488057A
  申请人：——

  公开号：US5488057A

  公开（公告）日：1996-01-30
• US5627207A
  申请人：——

  公开号：US5627207A

  公开（公告）日：1997-05-06
• [EN] NEW ARYL- AND HETEROARYLETHENYLENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：——

  公开号：WO1991013055A2

  公开（公告）日：1991-09-05

  [EN] Aryl- and heteroarylethenylene derivatives of formula (I) wherein Y is a mono- or bicyclic ring system chosen from (A), (B), (C), (D), (E), (F) and (G); R is a group of formula (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i) or (j) in which R3 is -OH or -NH2 and Ph means phenyl; R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl or C2-C6 alkanoyl; R2 is hydrogen, halogen, cyano or C1-C6 alkyl; n is zero or an integer of 1 to 3; n is zero or an integer of 1 to 3 when Y is a ring system (A); it is zero, 1 or 2 when Y is a ring system (B), (E), (F) or (G); or it is zero or 1 when Y is a ring system (C) or (D); and the pharmaceutically acceptable salts thereof; and wherein each of the substituents R, OR1 and R2 may be independently on either of the aryl or heteroaryl moieties of the bicyclic ring system (A), (E), (F) and (G), whereas only the benzene moiety may be substituted in the bicyclic ring system (B), are useful as tyrosine kinase activity inhibitors.
  [FR] Dérivés d'aryl- et hétéroaryléthénylène de formule (I), où Y est un système à anneau mono- ou bicyclique choisi parmi (A), (B), (C), (D), (E), (F) et (G), R est un groupe de formule (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i) ou (j), où R3 est -OH ou -NH2 et Ph signifie phényle; R1 est hydrogène, C1-C6 alkyle ou C2-C6 alkanoyl; R2 est hydrogène, halogène, cyano ou C1-C6 alkyle; n est zéro ou un nombre entier de 1 à 3, lorsque Y est un système annulaire (A); il est zéro, 1 ou 2 lorsque Y est un système annulaire (B), (E), (F) ou (G); ou il est zéro ou 1 lorsque Y est un système annulaire (C) ou (D); et leurs sels pharmaceutiquement acceptables; et où chacun des substituants R, OR1 et R2 peut se trouver indépendamment sur l'un des groupes aryle ou hétéroaryle du système annulaire bicyclique (A), (E), (F) et (G), tandis que seul le groupe benzène peut être substitué dans le système annulaire bicyclique (B). Lesdits dérivés sont utiles en tant qu'inhibiteurs de l'activité de tyrosine kinase.