2-(3,5-Di-tert-butyl-4-trimethylsilanyloxy-phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole | 178812-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-trimethylsilanyloxy-phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: [2,6-Ditert-butyl-4-(1-methylpyrrol-2-yl)phenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 178812-14-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NOSi
• 分子量: 357.611
• InChiKey: FNCRQRHWMUJEID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-Di-tert-butyl-4-trimethylsilanyloxy-phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以85.5%的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型杂四苯醌的合成及其电化学，结构和光谱表征。

  摘要：

  新型杂四苯醌，5,5'-双（3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二-1-亚基）-5,5'-二氢-2,2'-二苯基（3 ）及其2,2'-双亚乙烯基（4），2,2'-联呋喃基（5）和2,2'-bi-N-甲基吡咯基（6）类似物是通过逐步交叉偶联反应或通过更方便的杂环取代的酚的一锅氧化均偶联反应。尽管具有高度共轭扩展的体系，但醌3-6在固态和在普通有机溶剂中的溶液中非常稳定。这些醌经历可逆的一步两电子还原直至阴离子，再经历一步两电子氧化反应直至阳离子。这些醌的E（1）（红色）随着引入的杂环的芳香性的增加而增加。这些醌的E（1）（ox）似乎是由所掺入杂环的电离势确定的。因此，在醌3-6中，表现出最低的E（1）（ox）值的N-甲基醌6表现出最小的E（1）（sum）。通过X射线晶体学发现醌5以不寻常的O-顺式构型存在于固态，而醌3以S-反式构型存在于固态。顺式和反式异构体在3-5中可相互转化，而在（1）H

  DOI：

  10.1021/jo9600363
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-iodo-1-<(trimethylsilyl)oxy>benzene 、 2-(N-methylpyrrolyl)zinc chloride 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-(3,5-Di-tert-butyl-4-trimethylsilanyloxy-phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Kazuko; Gunji, Atsushi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 5, p. 941 - 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Heteroquaterphenoquinones and Their Electrochemical, Structural, and Spectroscopic Characterization
  作者：Kazuko Takahashi、Atsushi Gunji、Kazunori Yanagi、Misao Miki

  DOI：10.1021/jo9600363

  日期：1996.1.1

  cross-coupling reaction or by a more convenient one-pot oxidative homocoupling reaction of heterocycle-substituted phenols. Despite a highly conjugation-extended system, the quinones 3-6 are very stable in the solid state and in solution in common organic solvents. These quinones undergo a reversible one-stage, two-electron reduction up to dianions and a two-stage, one-electron oxidation reaction up to dications

  新型杂四苯醌，5,5'-双（3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二-1-亚基）-5,5'-二氢-2,2'-二苯基（3 ）及其2,2'-双亚乙烯基（4），2,2'-联呋喃基（5）和2,2'-bi-N-甲基吡咯基（6）类似物是通过逐步交叉偶联反应或通过更方便的杂环取代的酚的一锅氧化均偶联反应。尽管具有高度共轭扩展的体系，但醌3-6在固态和在普通有机溶剂中的溶液中非常稳定。这些醌经历可逆的一步两电子还原直至阴离子，再经历一步两电子氧化反应直至阳离子。这些醌的E（1）（红色）随着引入的杂环的芳香性的增加而增加。这些醌的E（1）（ox）似乎是由所掺入杂环的电离势确定的。因此，在醌3-6中，表现出最低的E（1）（ox）值的N-甲基醌6表现出最小的E（1）（sum）。通过X射线晶体学发现醌5以不寻常的O-顺式构型存在于固态，而醌3以S-反式构型存在于固态。顺式和反式异构体在3-5中可相互转化，而在（1）H
• Takahashi, Kazuko; Gunji, Atsushi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 5, p. 941 - 944
  作者：Takahashi, Kazuko、Gunji, Atsushi

  DOI：——

  日期：——