2,2-dimethyl-3-oxo-3-morpholinopropanenitrile | 681247-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-oxo-3-morpholinopropanenitrile
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-morpholin-4-yl-3-oxopropanenitrile
• CAS: 681247-84-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: KFCCRSOSOXHNRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxo-3-morpholinopropanenitrile 在 氘代吡啶 、 次磷酸-d3 、 乙酸-D3 、 重水 、 sodium acetate 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2,2-dimethyl-3-morpholino-3-oxopropan-²H-al
  参考文献：
  名称：

  Rh(DPEPhos)-使用 β-羰基取代醛催化的炔烃加氢酰化。机械洞察导致低催化剂负载，从而实现克级选择性催化。

  摘要：

  β-酰胺醛、2,2-二甲基-3-吗啉代-3-氧代丙醛与1-辛炔使用[Rh(cis-κ2-P,P-DPEPhos)(丙酮)2]加氢酰化的详细机理[BArF4] 基催化剂，描述为 [ArF = (CF3)2C6H3]。揭示了竞争性和相互关联的加氢酰化和环三聚过程的丰富机械景观。由醛的氧化加成产生的酰基-氢化物复合物在加氢酰化过程中处于持续静止状态，β-酰氨基-醛的季取代强烈不利于脱羰。初始速率、KIE 和标记研究表明，迁移插入是转换限制以及线性/分支产品的选择性决定因素。当催化炔烃环三聚反应后期游离醛浓度接近零时，形成三取代的己基芳烃。在这一点上，剩余的酰基氢化物在加氢酰化中翻转，游离炔现在实际上是过量的，静止状态转变为金属环戊二烯，并最终转变为休眠的 α-吡喃结合催化剂络合物。因此，只有当溶液中不存在醛时，环三聚才变得具有竞争力，并且由于醛如此强烈地结合形成酰基氢化物，当发生这种情况时将与催

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04086
• 作为产物：
  描述：

  N-氰乙酰基吗啡啉 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-oxo-3-morpholinopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity

  摘要：

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040167128A1

文献信息

• Exploiting Carbonyl Groups to Control Intermolecular Rhodium-Catalyzed Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Thomas J. Coxon、Maitane Fernández、James Barwick-Silk、Alasdair I. McKay、Louisa E. Britton、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.7b05713

  日期：2017.7.26

  Rh-catalyzed intermolecular alkene and alkyne hydroacylation reactions. By using cationic rhodium catalysts incorporating bisphosphine ligands, efficient and selective reactions are achieved for β-amido, β-ester, and β-keto aldehyde substrates, providing a range of synthetically useful 1,3-dicarbonyl products in excellent yields. A correspondingly broad selection of alkenes and alkynes can be employed

  容易获得的 β-羰基取代的醛被证明是 Rh 催化的分子间烯烃和炔烃加氢酰化反应的特殊底物。通过使用掺入双膦配体的阳离子铑催化剂，β-酰胺基、β-酯和β-酮醛底物实现了高效和选择性的反应，以优异的产率提供了一系列合成有用的1,3-二羰基产物。可以使用相应广泛的烯烃和炔烃选择。对于炔底物，使用包含 Ampaphos 配体的催化剂会触发区域选择性转换，从而可以高效地以高选择性制备直链和支链异构体。提供了结构数据、确认醛螯合和建议的机制。
• [EN] SULFONAMIDES HAVING ANTIANGIOGENIC AND ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] SULFONAMIDES AYANT UNE ACTIVITE ANTI-ANGIOGENIQUE ET ANTICANCEREUSE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004033419A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有甲硫氨酸氨肽酶-2（MetAP2）抑制剂的化合物。还描述了包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物进行治疗的方法，抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• SULFONAMIDES HAVING ANTIANGIOGENIC AND ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1549613A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• US7491718B2
  申请人：——

  公开号：US7491718B2

  公开（公告）日：2009-02-17