2-fluoro-8,9-dimethoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1493784-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-8,9-dimethoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-Fluoro-8,9-dimethoxybenzo[c]chromen-6-one；2-fluoro-8,9-dimethoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1493784-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₄
• 分子量: 274.248
• InChiKey: RVGKGPFLTXIVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2a,8b-dichloro-7-fluoro-1-methoxy-1-(1-methoxyvinyl)-2,2a-dihydro-1H-cyclobuta[c]chromen-3(8bH)-one 在 silica gel 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-fluoro-8,9-dimethoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联光热-光反应从3,4-二氯香豆素和丁二烯 无金属一锅法合成苯并[ c ]铬n-6- †

  摘要：

  使用从3,4-二氯香豆素和1,3-丁二烯开始的串联光热反应过程，可以有效，简单，通用地合成具有生物学价值的苯并[ c ] chromen-6-one。在这种简洁的一锅法方案中，不需要金属催化剂或过氧化物促进剂，并且在大多数情况下，可以通过简单的重结晶来纯化产物。合成过程包括光诱导的[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应的顺序，硅胶促进的HCl消除和电环环丁烯开环，然后进行光诱导的6π电环化。用一系列二氯香豆素和一些典型的丁二烯可以很好地进行反应，从而以70-80％的产率提供相应的环状产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01701k

文献信息

• 一种苯并香豆素多环化合物的合成方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN105884739B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明公开了一种苯并香豆素多环化合物的合成方法，包含以下操作步骤：(1)将3,4‑二氯香豆素或3,4‑二氯香豆素衍生物与1,3‑丁二烯混合，溶解在有机溶剂中，在≥300nm的光辐照下进行第一次光反应；(2)进行热反应处理，将热反应处理中生成的中间体溶解在有机溶剂中进行第二次光反应，即得粗产物；(3)粗产物经重结晶即可得到纯品；本发明方法制备所得苯并香豆素类衍生物，其收率最高可达到79.4％；在反应过程中，避免了使用过渡金属等其他催化剂，使用光化学等手段，是一种绿色合成方法。且本发明方法具有原料易得，反应易于控制，后处理简单方便的特点。
• The Fungal Phytotoxin Alternariol 9-Methyl Ether and Some of Its Synthetic Analogues Inhibit the Photosynthetic Electron Transport Chain
  作者：Antonio Jacinto Demuner、Luiz Cláudio Almeida Barbosa、Ana Cristina Mendes Miranda、Guilherme Carvalho Geraldo、Cleiton Moreira da Silva、Samuele Giberti、Michele Bertazzini、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1021/np4005882

  日期：2013.12.27

  Alternariol and monomethylalternariol are natural phytotoxins produced by some fungal strains, such as Nimbya and Alternaria. These substances confer virulence to phytopathogens, yet no information is available concerning their mode of action. Here we show that in the micromolar range alternariol 9-methyl ether is able to inhibit the electron transport chain (IC50 = 29.1 +/- 6.5 mu M) in isolated spinach chloroplasts. Since its effectiveness is limited by poor solubility in water, several alternariol analogues were synthesized using different aromatic aldehydes. The synthesized 6H-benzo[c]cromen-6-ones, 5H-chromene[4,3-b]pyridin-5-one, and 5H-chromene[4,3-c]pyridin-5-one also showed inhibitory properties, and three 6H-benzo[c]cromen-6-ones were more effective (IC50 =12.8-22.8 mu M) than the lead compound. Their addition to the culture medium of a cyanobacterial model strain was found to inhibit algal growth, with a relative effectiveness that was consistent with their activity in vitro. In contrast, the growth of a nonphotosynthetic plant cell culture was poorly affected. These compounds may represent a novel lead for the development of new active principles targeting photosynthesis.