3-(4-methoxy-phenylamino)-butan-2-ol | 1096680-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenylamino)-butan-2-ol
• 英文别名: 3-(4-Methoxyanilino)butan-2-ol
• CAS: 1096680-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: FZXPHRSTWBRSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 甲氧苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以89%的产率得到3-(4-methoxy-phenylamino)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New domino radical synthesis of aminoalcohols promoted by TiCl4–Zn/t-BuOOH system: selective hydroxyalkylation of amines in alcohol or in cyclic ether cosolvents

  摘要：

  我们报告了一种在温和条件下快速合成氨基醇的新型多米诺反应。脂肪族和芳香族胺与醇共溶剂的自由基反应由TiCl4–Zn/t-BuOOH体系促进。根据提出的机理，胺与两个分子的醇反应，形成电亲核级联反应。如果与之前报道的TiCl3/t-BuOOH介导的方案相比，该过程显得更加选择性，适用性更广，并使目标产品的产率更高。此外，利用相同的催化体系，还可以促进初级芳胺与两个分子环醚的反应，从而形成更广泛种类的功能化氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c1ob05191a

文献信息

• Efficient radical domino approach to β-aminoalcohols from arylamines and alcohols triggered by Ti(III)/t-BuOOH
  作者：Raffaele Spaccini、Alessandra Ghilardi、Nadia Pastori、Angelo Clerici、Carlo Punta、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.039

  日期：2010.3

  We report that an aqueous Ti(III)/t-BuOOH system promotes the efficient domino radical reaction of arylamines with alcohol cosolvents leading to beta-aminoalcohols in good yields, in less than ten minutes at room temperature. The free-radical mechanism according to which the amine reacts with two molecules of the alcohol is discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ALCAIDE, B.;MARDOMINGO, C. L.;PEREZ-OSSORIO, R.;PLUMET, J.;PHAN-TAN-LUU, +, CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 8, 2241-2244
  作者：ALCAIDE, B.、MARDOMINGO, C. L.、PEREZ-OSSORIO, R.、PLUMET, J.、PHAN-TAN-LUU, +

  DOI：——

  日期：——
• ALCAIDE, BENITO;ARJONA, ODON;PRADILLA, FERNANDEZ DE LA;PLUMET, JOAQUIN;RO+, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 3, 98-99
  作者：ALCAIDE, BENITO、ARJONA, ODON、PRADILLA, FERNANDEZ DE LA、PLUMET, JOAQUIN、RO+

  DOI：——

  日期：——