4,5-dicarbomethoxy-6-methoxy-2-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)aminopyridine | 149726-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dicarbomethoxy-6-methoxy-2-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)aminopyridine
• 英文别名: 2-(2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-xylopyranosyl)amino-4,5-dicarbomethoxy-6-methoxy-pyridine；dimethyl 2-methoxy-6-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]amino]pyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 149726-29-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₁₂
• 分子量: 498.444
• InChiKey: LXTGNBUFQNEPJQ-WCMCAJIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dicarbomethoxy-6-methoxy-2-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)aminopyridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-Methoxy-6-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成2-糖基氨基吡啶的新方法

  摘要：

  几个2- glycosylaminopyridines 7，是通过串联狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德（DA / RDA）反应从6- glycosylaminopyrimidines，开始合成6，用二甲基乙炔（DMAD）作为亲二烯体。这种方法代表了一种合成2-氨基吡啶核苷类似物的新方法。测试了这些化合物的抗病毒活性，但未证明具有活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00214-1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-methyl-6-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-4-(3H)-one 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到4,5-dicarbomethoxy-6-methoxy-2-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  合成2-糖基氨基吡啶的新方法

  摘要：

  几个2- glycosylaminopyridines 7，是通过串联狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德（DA / RDA）反应从6- glycosylaminopyrimidines，开始合成6，用二甲基乙炔（DMAD）作为亲二烯体。这种方法代表了一种合成2-氨基吡啶核苷类似物的新方法。测试了这些化合物的抗病毒活性，但未证明具有活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00214-1

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of pyridine fused heterocyclic and nucleosidic derivatives
  作者：Justo Cobo、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00488-2

  日期：1997.6

  Several 5-amino and 5-glycosylaminopyrrolo[3,4-c]pyridin-1,3(2H)-dione derivatives and 7-amino and 7-glycosylaminopyrido[3,4-d]pyridazin-1,4(2H,3H)-dione derivatives, were synthesized starting from 2-amino and 2-glycosylaminopyridines, respectively. For the preparation of pyrrolopyridine and pyridopyridazine derivatives we used ammonia and hydrazine monohydrate respectively. Those compounds were evaluated

  几个5-氨基和5- glycosylaminopyrrolo [3,4 Ç ]吡啶-1,3（2H） -二酮衍生物和7-氨基和7- glycosylaminopyrido [3,4 d ]哒嗪-1,4（2H，3H ）-二酮衍生物分别从2-氨基和2-糖基氨基吡啶开始合成。为了制备吡咯并吡啶和吡啶并哒嗪衍生物，我们分别使用了氨水和肼一水合物。对这些化合物的体外抗病毒活性进行了评估，但没有活性。
• García; Melguizo; Cobo, Synlett, 2001, # 1, p. 57 - 60
  作者：García、Melguizo、Cobo、Sánchez、Nogueras、López、Low

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the synthesis of 2-glycosylamino pyridines
  作者：Justo Cobo、Manuel Melguizo、Adolfo Sa´nchez、Manuel Nogueras、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00214-1

  日期：1996.4

  tandem Diels-Alder/Retro Diels-Alder (DA/RDA) reaction starting from 6-glycosylaminopyrimidines, 6, with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) as dienophile. This approach represents a new method for the synthesis of 2-aminopyridine nucleoside analogues. The compounds were tested for their antiviral activity but did not prove active.

  几个2- glycosylaminopyridines 7，是通过串联狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德（DA / RDA）反应从6- glycosylaminopyrimidines，开始合成6，用二甲基乙炔（DMAD）作为亲二烯体。这种方法代表了一种合成2-氨基吡啶核苷类似物的新方法。测试了这些化合物的抗病毒活性，但未证明具有活性。