(2R,3aR,8aS)-8-Benzenesulfonyl-2-methoxycarbonylmethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 143100-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,8aS)-8-Benzenesulfonyl-2-methoxycarbonylmethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3a,8b-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 143100-47-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 488.518
• InChiKey: KPXKJSSBBPGWKM-DHJUGAMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,8aS)-8-Benzenesulfonyl-2-methoxycarbonylmethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-ylmethyl)-2-methoxycarbonylamino-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的对映体特异性合成：制备（共- [R ）-和（小号）从（-α-methylaspartic酸小号） -色氨酸

  摘要：

  描述了从（S）-色氨酸合成α-甲基天冬氨酸的两个对映体的对映体特异性，关键步骤是六氢吡咯并吲哚4的烷基化，吲哚的氧化降解，以及对于（R）-异构体的制备，Barton还原脱羧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92648-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dimethoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,3aR,8aS)-8-Benzenesulfonyl-2-methoxycarbonylmethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的对映体特异性合成：制备（共- [R ）-和（小号）从（-α-methylaspartic酸小号） -色氨酸

  摘要：

  描述了从（S）-色氨酸合成α-甲基天冬氨酸的两个对映体的对映体特异性，关键步骤是六氢吡咯并吲哚4的烷基化，吲哚的氧化降解，以及对于（R）-异构体的制备，Barton还原脱羧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92648-0