4-Hydroxy-4-(2-triisopropylsilanyl-benzo[b]thiophen-7-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 749243-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-(2-triisopropylsilanyl-benzo[b]thiophen-7-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-hydroxy-4-[2-tri(propan-2-yl)silyl-1-benzothiophen-7-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 749243-17-2
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₃SSi
• 分子量: 489.795
• InChiKey: BAWIXDJVZVHREI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-(2-triisopropylsilanyl-benzo[b]thiophen-7-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到4-(Benzo[b]thiophene-7-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Lithiated Benzothiophenes and Benzofurans Require 2-Silyl Protection to Avoid Anion Migration

  摘要：

  对苯并噻吩和苯并呋喃进行 2-三甲基硅保护，可防止形成石碳酸化物时阴离子迁移到 2-位。这些石碳酸化的苯并噻吩和苯并呋喃在与哌啶酮的加成反应中具有优异的效果。在酸性条件下可以方便地进行脱保护。通过在 C-2 位置进行 2-三异丙基硅烷保护，可实现苯并噻吩的直接 C-7 金属化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825609
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 4-Hydroxy-4-(2-triisopropylsilanyl-benzo[b]thiophen-7-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lithiated Benzothiophenes and Benzofurans Require 2-Silyl Protection to Avoid Anion Migration

  摘要：

  对苯并噻吩和苯并呋喃进行 2-三甲基硅保护，可防止形成石碳酸化物时阴离子迁移到 2-位。这些石碳酸化的苯并噻吩和苯并呋喃在与哌啶酮的加成反应中具有优异的效果。在酸性条件下可以方便地进行脱保护。通过在 C-2 位置进行 2-三异丙基硅烷保护，可实现苯并噻吩的直接 C-7 金属化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825609

文献信息

• Lithiated Benzothiophenes and Benzofurans Require 2-Silyl Protection to Avoid Anion Migration
  作者：Marvin M. Hansen、Marcella T. Clayton、Alexander G. Godfrey、John L. Grutsch Jr.、Sandra S. Keast、Dan T. Kohlman、Andreea R. McSpadden、Steven W. Pedersen、Jeffrey A. Ward、Yao-Chang Xu

  DOI：10.1055/s-2004-825609

  日期：——

  2-Trimethylsilyl protection of benzothiophenes and benzofurans prevents anion migration to the 2-position when lithiated species are formed. These lithiated benzothiophenes and benzofurans provide superior results in additions to piperidones. De­protection is conveniently achieved under acidic conditions. Direct C-7 metalation of benzothiophene is enabled by 2-triisopropylsilyl protection at C-2.

  对苯并噻吩和苯并呋喃进行 2-三甲基硅保护，可防止形成石碳酸化物时阴离子迁移到 2-位。这些石碳酸化的苯并噻吩和苯并呋喃在与哌啶酮的加成反应中具有优异的效果。在酸性条件下可以方便地进行脱保护。通过在 C-2 位置进行 2-三异丙基硅烷保护，可实现苯并噻吩的直接 C-7 金属化。