(R)-2-Methoxycarbonylamino-2-methyl-succinic acid dimethyl ester | 143100-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Methoxycarbonylamino-2-methyl-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R)-2-(methoxycarbonylamino)-2-methylbutanedioate
• CAS: 143100-52-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: JYAZRPDJSXJEBI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methoxycarbonylamino-2-methyl-succinic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2R)-1,2-二羧基-2-丙氯化铵
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的对映体特异性合成：制备（共- [R ）-和（小号）从（-α-methylaspartic酸小号） -色氨酸

  摘要：

  描述了从（S）-色氨酸合成α-甲基天冬氨酸的两个对映体的对映体特异性，关键步骤是六氢吡咯并吲哚4的烷基化，吲哚的氧化降解，以及对于（R）-异构体的制备，Barton还原脱羧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92648-0
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基色氨酸前体 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-Methoxycarbonylamino-2-methyl-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的对映体特异性合成：制备（共- [R ）-和（小号）从（-α-methylaspartic酸小号） -色氨酸

  摘要：

  描述了从（S）-色氨酸合成α-甲基天冬氨酸的两个对映体的对映体特异性，关键步骤是六氢吡咯并吲哚4的烷基化，吲哚的氧化降解，以及对于（R）-异构体的制备，Barton还原脱羧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92648-0

文献信息

• Enantiospecific synthesis of amino acids: preparation of (R)- and (S)-α-methylaspartic acid from (S)-tryptophan
  作者：Chat-On Chan、David Crich、Swaminathan Natarajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92648-0

  日期：1992.6

  The enantiospecific synthesis of both antipodes of α-methylaspartic acid from (S)-tryptophan is described with the key steps being alkylation of the hexahydropyrroloindole 4, oxidative degradation of indoles and, for the preparation of the (R)-isomer, Barton reductive decarboxylation.

  描述了从（S）-色氨酸合成α-甲基天冬氨酸的两个对映体的对映体特异性，关键步骤是六氢吡咯并吲哚4的烷基化，吲哚的氧化降解，以及对于（R）-异构体的制备，Barton还原脱羧。