H-Ala-Val-Gly-OMe | 122751-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Val-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]acetate
• CAS: 122751-43-3
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 259.305
• InChiKey: RIEIRQPWKKHTCI-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ala-Val-Gly-OMe 、 2-(Boc-氨基甲基)-联苯-2-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 propylphosphonic anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到methyl <2'-<<(tert-butyloxy)carbonyl>aminomethyl>biphenyl-2-carbonyl>-L-alanyl-L-valyl-glycinate
  参考文献：
  名称：

  含有带有联苯部分的伪氨基酸的环肽中反平行的β-Sheet构象

  摘要：

  含联苯的假氨基酸2'-（氨基甲基）联苯-2-羧酸（Abc; 1）和2'-（氨基甲基）联苯-2-乙酸（Aba; 2）被用作硬性间隔基环状肽的骨架环（-Abc-Ala-Phe-Gly-）2（5），环（-Abc-Ala-Val-Gly-）2（6），环（-Aba-Gly-Phe-Ala- ）2（7）和环（-Aba-Ala-Phe-Gly-）2（8）。由于联苯单元的阻转异构性，在每种环肽的溶液中发现了三种不同的互变非对映异构体。NMR技术和分子动力学计算可以得出结论，（D 6）DMSO中5（和6）的主要非对映异构体采用β-折叠构象。本发明提出，伪氨基酸1的（- [R）-chirality形式，具有连接的L-氨基酸，相当于β转角的H结合图案（参见d在图4和˚F）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770110
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-Val-Gly-OMe 在 钯 氢气 作用下， 以97%的产率得到H-Ala-Val-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。二十三。Nα-保护的氨基酸6-氯-2-吡啶基酯的合成及其对肽合成的评价。

  摘要：

  N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法由N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法合成了Nα-苄氧基羰基和叔丁氧基羰基氨基酸的6-氯-2-吡啶基酯（OPyCl） ）。在二恶烷和DMF中，6-氯-2-吡啶基酯与氨基的反应性远高于相应的2-吡啶基酯（OPy）和对硝基苯酯（ONp），并且形成的肽键没有酰化作用在氨基酸的侧链羟基上。Z-Asp（OBzl）-OPyCl与氨基酸甲酯在二恶烷中反应，得到相应的二肽，没有任何可检测的天冬酰胺形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.46

文献信息

• Synthesis of Tight Binding Inhibitors and Their Action on the Proprotein-Processing Enzyme Furin
  作者：Herbert Angliker

  DOI：10.1021/jm00020a016

  日期：1995.9

  Furin is a subtilisin-like eukaryotic serine endoprotease which processes proproteins to biologically active proteins and peptides. Also, the envelope proteins of viruses, such as influenza and HIV viruses, need to be processed by furin for infectivity. This enzyme has a consensus substrate specificity for Arg-Xxx-Lys/Arg-Arg at the cleavage site. Two kinds of transition state analog peptides were designed and tested in vitro with furin. The ketomethylene series, Psi(COCH2), have K-i's in the submicromolar range; the aminomethyl ketone series, Psi(COCH2NH), have Ki's in the nanomolar range. The best inhibitor is Dec-Arg-Val-Lys-Arg-CH2-Ala-Val-Gly-NH2(2c) with a K-i of 3.4 nM.
• TSUBOI, SATOSHI;OKADA, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 46-49
  作者：TSUBOI, SATOSHI、OKADA, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Amino acids and peptides. XXIII. Synthesis of N.ALPHA.-protected amino acid 6-chloro-2-pyridyl esters and their evaluation for peptide synthesis.
  作者：Satoshi TSUBOI、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.37.46

  日期：——

  and tert-butyloxycarbonylamino acids were synthesized by the N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) method from the acids and 6-chloro-2-hydroxypyridine in dimethylformamide (DMF). The reactivity of the 6-chloro-2-pyridylester with amino group is much higher than that of the corresponding 2-pyridyl ester (OPy) and p-nitrophenyl esters (ONp) in dioxane and DMF, and a peptide bond is formed without acylation

  N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法由N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法合成了Nα-苄氧基羰基和叔丁氧基羰基氨基酸的6-氯-2-吡啶基酯（OPyCl） ）。在二恶烷和DMF中，6-氯-2-吡啶基酯与氨基的反应性远高于相应的2-吡啶基酯（OPy）和对硝基苯酯（ONp），并且形成的肽键没有酰化作用在氨基酸的侧链羟基上。Z-Asp（OBzl）-OPyCl与氨基酸甲酯在二恶烷中反应，得到相应的二肽，没有任何可检测的天冬酰胺形成。
• Antiparallel ?-Sheet Conformation in Cyclopeptides Containing a Pseudo-amino Acid with a biphenyl moiety
  作者：Volker Brandmeier、Wolfgang H. B. Sauer、Martin Feigel

  DOI：10.1002/hlca.19940770110

  日期：1994.2.9

  The biphenyl-containing pseudo-amino acids 2′-(aminomethyl)biphenyl-2-carboxylic acid (Abc; 1) and 2′-(aminomethyl)biphenyl-2-acetic acid (Aba; 2) are used as rigid spacers in the backbone of the cyclic peptides cyclo (-Abc-Ala-Phe-Gly-)2 (5), cyclo(-Abc-Ala-Val-Gly-)2 (6), cyclo(-Aba-Gly-Phe-Ala-)2 (7), and cyclo(-Aba-Ala-Phe-Gly-)2(8). Three different interconverting diastereoisomers are found in

  含联苯的假氨基酸2'-（氨基甲基）联苯-2-羧酸（Abc; 1）和2'-（氨基甲基）联苯-2-乙酸（Aba; 2）被用作硬性间隔基环状肽的骨架环（-Abc-Ala-Phe-Gly-）2（5），环（-Abc-Ala-Val-Gly-）2（6），环（-Aba-Gly-Phe-Ala- ）2（7）和环（-Aba-Ala-Phe-Gly-）2（8）。由于联苯单元的阻转异构性，在每种环肽的溶液中发现了三种不同的互变非对映异构体。NMR技术和分子动力学计算可以得出结论，（D 6）DMSO中5（和6）的主要非对映异构体采用β-折叠构象。本发明提出，伪氨基酸1的（- [R）-chirality形式，具有连接的L-氨基酸，相当于β转角的H结合图案（参见d在图4和˚F）。