4-[1-(pyridyn-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl]benzonitryle | 1198351-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-[1-(pyridyn-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl]benzonitryle
• 英文别名: 4-[1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1198351-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: FFJGOMSNQLUJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基甲基)吡啶 、 4-碘氰基苯 在 potassium acetate 作用下， 反应 17.0h， 以47%的产率得到4-[1-(pyridyn-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl]benzonitryle
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物在离子液体中的直接芳基化

  摘要：

  已开发出一种用于吡咯衍生物直接芳基化的有效方法。反应在结构多样的芳基碘化物的范围内顺利进行。首次制备了在1-位带有N,N-二甲氨基和在2-位带有芳基取代基的衍生物。该协议比以前报道的协议更环保，因为它不含过渡金属并使用离子液体而不是挥发性有机溶剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100004

文献信息

• Palladium-Catalyzed 2-Arylation of Pyrroles
  作者：Daniel T. Gryko、Olena Vakuliuk、Dorota Gryko、Beata Koszarna

  DOI：10.1021/jo902124c

  日期：2009.12.18

  A methodology that affords N-alkyl-2-arylpyrroles and N-aryl-2-arylpyrroles via direct coupling from aryl iodides has been developed. After examining various reaction parameters: solvent, ratio of reagents, catalyst, base and additives the optimal conditions for the condensation were identified. Two crucial factors, (a) anhydrous DMSO as solvent and (b) 5 M excess of pyrrole counterpart, were found to strongly influence the reaction outcome. The conditions identified (PdCl2(PPh3)(2), AgOAc, anhyd DMSO, KF, 100 degrees C, 5 h) resulted in the formation of 2-arylpyrroles in 14-80% yield. Furthermore, the synthesis is compatible with electron-withdrawing and electron-donating groups on the aryl moiety.
• Direct Arylation of Pyrrole Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Olena Vakuliuk、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201100004

  日期：2011.5

  An efficient methodology for the direct arylation of pyrrole derivatives has been developed. The reaction proceeds smoothly with a wide range of structurally diverse aryl iodides. Derivatives bearing an N,N-dimethylamino group at the 1-position and an aryl substituent at the 2-position were prepared for the first time. This protocol is more environmentally friendly than those previously reported because

  已开发出一种用于吡咯衍生物直接芳基化的有效方法。反应在结构多样的芳基碘化物的范围内顺利进行。首次制备了在1-位带有N,N-二甲氨基和在2-位带有芳基取代基的衍生物。该协议比以前报道的协议更环保，因为它不含过渡金属并使用离子液体而不是挥发性有机溶剂。