NSC 31698 | 6318-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: NSC 31698
• 英文别名: N-(10-methoxy-[9]phenanthryl)-acetamide；10-Acetamino-9-methoxy-phenanthren；N-(10-Methoxy-[9]phenanthryl)-acetamid；N-(10-methoxy-9-phenanthryl)acetamide；N-(10-methoxyphenanthren-9-yl)acetamide
• CAS: 6318-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WRKYPBXLNCCOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC 31698 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 tetrafluoroboric acid 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-((9S,10R)-10-methoxy-9,10-dihydrophenanthren-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳环芳香胺的钌催化氢化：获得手性环外胺

  摘要：

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04060
• 作为产物：
  描述：

  N-(10-hydroxy-[9]phenanthryl)-acetamide 、 硫酸二甲酯 生成 NSC 31698
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Phenanthrene Series. VII. 3-Hydroxyacetylphenanthrenes and Amino Ketones and Alcohols Derived from Them. Hydroxyaminophenanthrenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01323a028

文献信息

• 一种钌催化芳基胺化合物的不对称氢化合成 手性三级胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109574867B

  公开（公告）日：2021-06-15

  一种钌‑双膦配体催化9‑酰胺菲化合物的不对称氢化合成手性三级胺的方法。采用2‑5mol％钌催化剂，加入4‑10mol％氟硼酸，对9‑酰胺菲化合物进行不对称氢化，得到相应的手性三级胺化合物，其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。