(2R,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester | 159526-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-azido-3-(3-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 159526-70-2
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 375.812
• InChiKey: VSTWTPUZEQOXAU-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  在含有间氯-3-羟基酪氨酸的万古霉素生物合成中使用推定的七肽中间体的 (烯丙氧基) 羰基 (Alloc) 化学进行固相合成

  摘要：

  描述了一种在万古霉素生物合成中固相合成假定的线性七肽中间体的简便方法，特别是七肽 D-Leu-Cyt-L-Asn-Hpg-Hpg-Cyt'-Dhpg (Cyt=(2R,3R )-m-chloro-3-hydroxytyrosine, Hpg=(R)-2-(p-hydroxyphenyl)glycine, Cyt'=(2S,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine and Dhpg=(S)-2- (3,5-二羟基苯基)甘氨酸)。该合成是在氯三苯甲基树脂上进行的，并在肽链组装过程中使用（烯丙氧基）羰基保护基团进行临时 N（α）保护。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2572::aid-hlca2572>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 baker's yeast 、 叠氮基三甲基硅烷 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 calcium alginate 作用下， 生成 (2R,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的抗-（2 R，3 R）-对氯-3-羟基酪氨酸的对映体特异性合成：万古霉素的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  贝克的酵母介导的α-叠氮基-β-酮酸酯的还原导致羰基的还原，在低pH值下（4.0，ee> 99％，de 79％）具有高对映体特异性和非对映选择性。在pH约为7时，尽管保持了对映选择性，但非对映选择性却丧失了。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00603-4

文献信息

• An expeditious approach for the synthesis of β-hydroxy aryl α-amino acids present in vancomycin
  作者：AV Rama Rao、T.K. Chakraborty、K Laxma Reddy、A Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73315-6

  日期：1994.7
• Solid-Phase Synthesis Using (Allyloxy)carbonyl(Alloc) Chemistry of a Putative Heptapeptide Intermediate in Vancomycin Biosynthesis Containing m-Chloro-3-hydroxytyrosine
  作者：Ernst Freund、Francesca Vitali、Anthony Linden、John A. Robinson

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2572::aid-hlca2572>3.0.co;2-x

  日期：2000.9.6

  convenient method for the solid-phase synthesis of putative linear heptapeptide intermediates in vancomycin biosynthesis is described, in particular, the heptapeptide D-Leu-Cyt-L-Asn-Hpg-Hpg-Cyt′-Dhpg (Cyt=(2R,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine, Hpg=(R)-2-(p-hydroxyphenyl)glycine, Cyt′=(2S,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine and Dhpg=(S)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)glycine). The synthesis was performed on chlorotrityl resin

  描述了一种在万古霉素生物合成中固相合成假定的线性七肽中间体的简便方法，特别是七肽 D-Leu-Cyt-L-Asn-Hpg-Hpg-Cyt'-Dhpg (Cyt=(2R,3R )-m-chloro-3-hydroxytyrosine, Hpg=(R)-2-(p-hydroxyphenyl)glycine, Cyt'=(2S,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine and Dhpg=(S)-2- (3,5-二羟基苯基)甘氨酸)。该合成是在氯三苯甲基树脂上进行的，并在肽链组装过程中使用（烯丙氧基）羰基保护基团进行临时 N（α）保护。
• Baker's yeast mediated enantiospecific synthesis of anti-(2R,3R)-p-chloro-3-hydroxytyrosine: an α-amino-β-hydroxy acid of vancomycin
  作者：N.W. Fadnavis、S.Kumara Vadivel、Mohd Sharfuddin、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00603-4

  日期：1997.12

  Baker's yeast mediated reduction of α-azido-β-keto ester lead to reduction of the carbonyl group with high enantiospecificity and diastereoselectivity at low pH (4.0, e.e. >99%, d.e. 79%). At pH ∼7, although the enantioselectivity is maintained, the diastereoselectivity is lost.

  贝克的酵母介导的α-叠氮基-β-酮酸酯的还原导致羰基的还原，在低pH值下（4.0，ee> 99％，de 79％）具有高对映体特异性和非对映选择性。在pH约为7时，尽管保持了对映选择性，但非对映选择性却丧失了。