(+)-(R)-3-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)propane-1,2-diol | 688031-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+)-(R)-3-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-3-(4-nitropyrazol-1-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 688031-33-6
• 化学式: C₆H₉N₃O₄
• 分子量: 187.155
• InChiKey: DZAIQDRFAGGMGX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[3-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]-2-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphinoxy]propyl]-4-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  无环硝基唑核苷的合成及其掺入寡核苷酸及其双链体和三链体的形成

  摘要：

  在催化量的碳酸钾存在下，通过将适当的4-硝基唑亲核加成到（-）-（S）-（羟甲基）环氧乙烷中，合成了4-硝基-1 H-咪唑和4-硝基吡唑的无环核苷。。（+）-（R）-3-（4-硝基-1 H-咪唑-1-基）丙烷-1,2-二醇和（+）-（R）-3-（2-甲基-4-硝基-1 ħ -咪唑-1-基）丙烷-1,2-二醇在一个独立的反应，也得到由合适的1,4-二硝基- 1开始ħ咪唑和（+） - （[R）-3- aminopropane- 1,2-二醇。（+）-（R）-3-（4-硝基吡唑-1-基）丙烷-1,2-二醇也可以通过将4-硝基吡唑直接非催化加成到（-）-（S）-（羟甲基）环氧乙烷中获得，而（S） -对映体通过在Mitsunobu反应条件下使4-硝基吡唑与（+）-（S）-1,2- O-异亚丙基甘油反应，然后用80％的AcOH裂解异亚丙基而获得。尚未观察到任何这些合成过程中的外消旋作用。将3-（4-硝

  DOI：

  10.1002/hlca.200490045
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡唑 、 (S)-缩水甘油 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(+)-(R)-3-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  无环硝基唑核苷的合成及其掺入寡核苷酸及其双链体和三链体的形成

  摘要：

  在催化量的碳酸钾存在下，通过将适当的4-硝基唑亲核加成到（-）-（S）-（羟甲基）环氧乙烷中，合成了4-硝基-1 H-咪唑和4-硝基吡唑的无环核苷。。（+）-（R）-3-（4-硝基-1 H-咪唑-1-基）丙烷-1,2-二醇和（+）-（R）-3-（2-甲基-4-硝基-1 ħ -咪唑-1-基）丙烷-1,2-二醇在一个独立的反应，也得到由合适的1,4-二硝基- 1开始ħ咪唑和（+） - （[R）-3- aminopropane- 1,2-二醇。（+）-（R）-3-（4-硝基吡唑-1-基）丙烷-1,2-二醇也可以通过将4-硝基吡唑直接非催化加成到（-）-（S）-（羟甲基）环氧乙烷中获得，而（S） -对映体通过在Mitsunobu反应条件下使4-硝基吡唑与（+）-（S）-1,2- O-异亚丙基甘油反应，然后用80％的AcOH裂解异亚丙基而获得。尚未观察到任何这些合成过程中的外消旋作用。将3-（4-硝

  DOI：

  10.1002/hlca.200490045