bis[(trimethylsilyl)ethynyl]methano[60]fullerene | 156372-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: bis[(trimethylsilyl)ethynyl]methano[60]fullerene
• CAS: 156372-27-9
• 化学式: C₇₁H₁₈Si₂
• 分子量: 927.095
• InChiKey: YSGHXMPXVQUOLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.06
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(trimethylsilyl)ethynyl]methano[60]fullerene 在 Sodium tetraborate decahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到1,9-Diethynylmethanobuckminsterfullerene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Diethynylmethanobuckminsterfullerene, a Building Block for Macrocyclic and Polymeric Carbon Allotropes

  摘要：

  Diethynylmethanobuckminsterfullerene (1a and C-13-labeled 1b) has been prepared by reaction of the lithium salt of 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyn-3-one (p-toluenesulfonyl)hydrazone (5a/b) with C-60 followed by desilylation and characterized by NMR, IR, UV-vis, and CI-TQMS spectroscopies.

  DOI：

  10.1021/jo00090a006
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(trimethylsilyl)-3-bromopenta-1,4-diyne 、 足球烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到bis[(trimethylsilyl)ethynyl]methano[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Harry L.; Faust, Ruediger; Rubin, Yves, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 13, p. 1427 - 1429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fullerene-Acetylene Molecular Scaffolding: Chemistry of 2-functionalized 1-ethynylated C60, oxidative homocoupling, hexakis-adduct formation, and attempted synthesis of C1242?
  作者：Peter Timmerman、Lars E. Witschel、Fran�ois Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.19960790103

  日期：1996.2.7

  On the way to the fullerene-acetylene hybrid carbon allotropes 2 and 6, the oxidative homocoupling of the 2-functionalized 1-ethynylated C60 derivatives 11, 12, 14, and 15 was investigated. Under Glaser-Hay conditions, the two soluble dumbbell-shaped bisfullerenes 17 and 18, with two C60 moieties linked by a buta-1,3-diynediyl bridge, were formed in 52 and 82% yield, respectively (Scheme 2). Cyclic-voltammetric

  的道路上的富勒烯乙炔混合碳同素异形体2和6中，2官能1-乙炔C的氧化自偶联60个衍生物11，12，14，和15进行了研究。在Glaser-Hay条件下，分别以52％和82％的产率形成了两个可溶性哑铃形的双富勒烯17和18，两个C 60部分通过buta-1,3-diynediyl桥连接在一起（方案2）。循环伏安测量表明，两个富勒烯球之间通过buta-1,3-diynediyl接头。的3,4,5,6-四氢-2的去除ħ -吡喃-2-基（THP）保护基团在18在80％的人产生高度不溶性哑铃19用甲醇中基团的2,2'-位置buta-1,3-diynediyl-bridged碳球。试图通过碱诱导的甲醛消除将19转化为全碳二价阴离子6（C）的尝试未成功，这可能是由于形成的醇盐的外切环化。对于2- [4-（三甲基甲硅烷基）buta-1,3-diyn-1-yl] [60]富勒烯-1-甲醇（21）（一种19的