benzyl 4-(chloro(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate | 1013329-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(chloro(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-[chloro(phenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1013329-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₂
• 分子量: 343.853
• InChiKey: CDAQPLBMUCBBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(chloro(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 BOP 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 5,5-difluoro-N-(1-((1-(2-fluoroethyl)piperidin-4-yl)(phenyl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5a-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,4,4a,5,5a,6-hexahydrocyclopropa[f]indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  T细胞的PET成像：目标识别和可行性评估

  摘要：

  使用正电子发射断层扫描（PET）对T细胞进行成像对免疫学和肿瘤学患者的诊断和监测非常有用。但是，没有明显的目标可用于为此目的开发显像剂。我们评估了几种可能在T细胞中选择性表达的潜在靶蛋白，并提供了可用的先导分子：蛋白激酶C同工酶θ（PKCθ），淋巴细胞特异性蛋白酪氨酸激酶（Lck），与Zeta链相关的蛋白激酶70（ ZAP70）和白介素2诱导性T细胞激酶（Itk）。最终，我们专注于Itk并确定了一种具有适合T细胞体内成像特性的工具分子：（5a R）‐5,5‐difluoro‐5a‐methyl‐ N‐（1 ‐（（S）‐3‐（甲磺酰基）苯基）（四氢-2H-吡喃-4-基）甲基）-1 H-吡唑-4-基）-1,4,4a，5,5a，6-六氢环丙烷[ f ]吲唑-3-羧酰胺（23）。尽管它不具有临床应用的最佳特性，但该分子表明可能开发出Itk选择性PET配体来对患者T细胞的分布进行成像。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800241
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(hydroxy(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以94.6%的产率得到benzyl 4-(chloro(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  T细胞的PET成像：目标识别和可行性评估

  摘要：

  使用正电子发射断层扫描（PET）对T细胞进行成像对免疫学和肿瘤学患者的诊断和监测非常有用。但是，没有明显的目标可用于为此目的开发显像剂。我们评估了几种可能在T细胞中选择性表达的潜在靶蛋白，并提供了可用的先导分子：蛋白激酶C同工酶θ（PKCθ），淋巴细胞特异性蛋白酪氨酸激酶（Lck），与Zeta链相关的蛋白激酶70（ ZAP70）和白介素2诱导性T细胞激酶（Itk）。最终，我们专注于Itk并确定了一种具有适合T细胞体内成像特性的工具分子：（5a R）‐5,5‐difluoro‐5a‐methyl‐ N‐（1 ‐（（S）‐3‐（甲磺酰基）苯基）（四氢-2H-吡喃-4-基）甲基）-1 H-吡唑-4-基）-1,4,4a，5,5a，6-六氢环丙烷[ f ]吲唑-3-羧酰胺（23）。尽管它不具有临床应用的最佳特性，但该分子表明可能开发出Itk选择性PET配体来对患者T细胞的分布进行成像。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800241

文献信息

• DIARYL PIPERIDINE COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20100168103A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of diaryl piperidine compounds are disclosed of the general formula (I) where X is a linker and Y may be C, O, S or N.

  本发明揭示了对于其特征为不需要的钙通道活性，特别是不需要的N型钙通道活性的状况，有效改善的方法和化合物。具体而言，本发明揭示了一系列二芳基哌啶化合物，其通式为（I），其中X为连接剂，Y可以是C、O、S或N。
• WO2008/31227
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] DIARYL PIPERIDINE COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIARYLE PIPERIDINE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX CALCIQUES
  申请人：NEUROMED PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008031227A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of diaryl piperidine compounds are disclosed of the general formula (I) where X is a linker and Y may be C, O, S or N.
  [FR] La présente invention concerne des procédés et des composés efficaces dans l'amélioration de pathologies caractérisées par une activité indésirable du canal calcique, en particulier par une activité indésirable du canal calcique de type N. L'invention concerne en particulier une série de composés de diaryle pipéridine de formule générale (I) dans laquelle X représente un lieur et dans laquelle Y peut désigner C, O, S ou N.
• PET Imaging of T Cells: Target Identification and Feasibility Assessment
  作者：Yves P. Auberson、Emmanuelle Briard、Bettina Rudolph、Klemens Kaupmann、Paul Smith、Berndt Oberhauser

  DOI：10.1002/cmdc.201800241

  日期：2018.8.10

  Imaging T cells using positron emission tomography (PET) would be highly useful for diagnosis and monitoring in immunology and oncology patients. There are, however, no obvious targets that can be used to develop imaging agents for this purpose. We evaluated several potential target proteins with selective expression in T cells, and for which lead molecules were available: protein kinase C isozyme θ

  使用正电子发射断层扫描（PET）对T细胞进行成像对免疫学和肿瘤学患者的诊断和监测非常有用。但是，没有明显的目标可用于为此目的开发显像剂。我们评估了几种可能在T细胞中选择性表达的潜在靶蛋白，并提供了可用的先导分子：蛋白激酶C同工酶θ（PKCθ），淋巴细胞特异性蛋白酪氨酸激酶（Lck），与Zeta链相关的蛋白激酶70（ ZAP70）和白介素2诱导性T细胞激酶（Itk）。最终，我们专注于Itk并确定了一种具有适合T细胞体内成像特性的工具分子：（5a R）‐5,5‐difluoro‐5a‐methyl‐ N‐（1 ‐（（S）‐3‐（甲磺酰基）苯基）（四氢-2H-吡喃-4-基）甲基）-1 H-吡唑-4-基）-1,4,4a，5,5a，6-六氢环丙烷[ f ]吲唑-3-羧酰胺（23）。尽管它不具有临床应用的最佳特性，但该分子表明可能开发出Itk选择性PET配体来对患者T细胞的分布进行成像。