(2E)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1449400-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-(tert-Butoxy)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1449400-14-9
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₂
• 分子量: 314.812
• InChiKey: IAXYUEXYNBTLNX-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 (2E)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 iron(III) chloride 、 ((1,1,1-trifluoro-N-((2r,11bR)-4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methyl)sulfonamido)silver 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到((1S,2S,3R)-2-(4-(tert-butoxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)cyclobutyl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性铁 (III) 光氧化还原催化的高度对映选择性自由基阳离子 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成

  摘要：

  自由基阳离子表现出与常规阳离子根本不同的独特反应活性，因此作为新型有机反应的替代阳离子中间体而引起了广泛关注。然而，促进对映选择性自由基阳离子反应的不对称催化仍然是当代有机合成中的主要挑战。在这里，我们报告说，由自由基阳离子和手性抗衡阴离子组成的离子对的明智设计导致了优异的对映选择性水平。通过使用手性铁 (III) 光氧化还原催化，该策略应用于对映体、非对映体和区域选择性 [2 + 2] 环加成，以及对映体、非对映体和区域选择性 [4 + 2] 环加成。我们预计该策略有可能扩大几种成熟手性阴离子的使用，以开发许多前所未有的对映选择性自由基阳离子反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04010
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 对叔丁氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65 %的产率得到(2E)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性铁 (III) 光氧化还原催化的高度对映选择性自由基阳离子 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成

  摘要：

  自由基阳离子表现出与常规阳离子根本不同的独特反应活性，因此作为新型有机反应的替代阳离子中间体而引起了广泛关注。然而，促进对映选择性自由基阳离子反应的不对称催化仍然是当代有机合成中的主要挑战。在这里，我们报告说，由自由基阳离子和手性抗衡阴离子组成的离子对的明智设计导致了优异的对映选择性水平。通过使用手性铁 (III) 光氧化还原催化，该策略应用于对映体、非对映体和区域选择性 [2 + 2] 环加成，以及对映体、非对映体和区域选择性 [4 + 2] 环加成。我们预计该策略有可能扩大几种成熟手性阴离子的使用，以开发许多前所未有的对映选择性自由基阳离子反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04010

文献信息

• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。