dinaphtho[2,3-b:2’,3’:2’,3’-f][3,2-b]pyrrole | 1415652-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dinaphtho[2,3-b:2’,3’:2’,3’-f][3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 6,13-dihydrobenzo-[f]benzo[5,6]indolo[3,2-b]indole；12,24-Diazahexacyclo[11.11.0.02,11.04,9.014,23.016,21]tetracosa-1(13),2,4,6,8,10,14,16,18,20,22-undecaene；12,24-diazahexacyclo[11.11.0.02,11.04,9.014,23.016,21]tetracosa-1(13),2,4,6,8,10,14,16,18,20,22-undecaene
• CAS: 1415652-51-5
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: UKEIQZYBOXSHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dinaphtho[2,3-b:2’,3’:2’,3’-f][3,2-b]pyrrole 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到benzo[f]benzo[5,6]indolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Benzo[f]benzo[5,6]indolo[3,2-b]indole: a stable unsubstituted 4nπ-electron acene with an antiaromatic 1,4-diazapentalene core

  摘要：

  通过前所未有的温和氧化反应，制备了一个具有反芳香性1,4-二氮杂五环核心的稳定未取代的4nπ电子芴。进一步研究表明，这种芴的稳定性取决于周边苯环与中心核心的融合方式。

  DOI：

  10.1039/c3cc49418g
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-氨基-2-萘甲酸酯 在 五氯化磷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 dinaphtho[2,3-b:2’,3’:2’,3’-f][3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of fused heteroacenes bearing a pyrrolo[3,2-b]pyrrole core

  摘要：

  通过一种新的还原闭环方法，以良好的整体产率分三步合成了两个具有吡咯并[3,2-b]吡咯核心的线性融合杂并苯。初步的有机场效应晶体管(OFET)结果显示，二萘并[2,3-b:2',3'-f]吡咯并[3,2-b]吡咯(DNPP)可能是有机电子学领域的潜在候选材料。

  DOI：

  10.1039/c2cc36689d

文献信息

• An expedient synthesis of fused heteroacenes bearing a pyrrolo[3,2-b]pyrrole core
  作者：Li Qiu、Chunmeng Yu、Na Zhao、Weichao Chen、Yunlong Guo、Xiaobo Wan、Renqiang Yang、Yunqi Liu

  DOI：10.1039/c2cc36689d

  日期：——

  Two linear fused heteroacenes bearing a pyrrolo[3,2-b]pyrrole core have been synthesized via a novel reductive ring closure methodology in three steps and in good overall yield. Preliminary OFET results showed that dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]pyrrolo[3,2-b]pyrrole (DNPP) is a potential candidate for organic electronics.

  通过一种新的还原闭环方法，以良好的整体产率分三步合成了两个具有吡咯并[3,2-b]吡咯核心的线性融合杂并苯。初步的有机场效应晶体管(OFET)结果显示，二萘并[2,3-b:2',3'-f]吡咯并[3,2-b]吡咯(DNPP)可能是有机电子学领域的潜在候选材料。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170077422A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer, wherein the organic layer includes at least one condensed cyclic compound of Formula 1: An organic light-emitting device including the condensed cyclic compound according to embodiments of the present disclosure may have low driving voltage, high efficiency, high luminance, and long lifespan.

  一种有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层，其中，该有机层包括至少一个公式1的缩合环化合物：根据本公开的实施例所述的包括缩合环化合物的有机发光器件可能具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, ORGANIC THIN FILM INCLUDING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE ORGANIC THIN FILM
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20160149143A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  An organic semiconductor compound represented by Chemical Formula 1 is highly fused due to fusion of greater than or equal to 4 rings, and has smooth intermolecular charge transfer due to relatively high planarity.
• US9705094B2
  申请人：——

  公开号：US9705094B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION AND SEMICONDUCTING LAYER OBTAINED THEREFROM<br/>[FR] COMPOSITION POUR SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE ET COUCHE SEMI-CONDUCTRICE OBTENUE À PARTIR DE CELLE-CI
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2017216168A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention concerns a composition comprising at least one crystalline organic semiconductor and at least one compound of formula wherein R1R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8, which may be the same or different, represent H or a C1-C50 hydrocarbyl or heterohydrocarbyl group, and wherein Ar is an optionally substituted aryl or heteroaryl group.