4-[5-(3-adamantan-1-yl-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]phenyl)6-methoxypyrazin-2-yl]benzoic acid | 1566622-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[5-(3-adamantan-1-yl-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]phenyl)6-methoxypyrazin-2-yl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[5-[3-(1-Adamantyl)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]-6-methoxypyrazin-2-yl]benzoic acid；4-[5-[3-(1-adamantyl)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]-6-methoxypyrazin-2-yl]benzoic acid
• CAS: 1566622-15-8
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 544.648
• InChiKey: XCHBUJDLKUDORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-adamantan-1-yl-4-t-butyldimethylsilanyloxyphenyl boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 4-[5-(3-adamantan-1-yl-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]phenyl)6-methoxypyrazin-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环金刚烷基类胡萝卜素对 IκB 激酶-β 和 IκB 激酶-α 的抑制作用

  摘要：

  我们最近报道了一系列含有金刚烷基的类视黄醇相关分子，又名金刚烷基类胡萝卜素 (AdArs)，在瞬时转染试验中显示出显着的癌细胞生长抑制活性和活化的 RXRα (NR2B1)，但缺乏 RAR 反式激活能力。我们现在已经探索了这些 AdArs 是否也可以结合和抑制 IKKβ，IKKβ 是一种已知的靶标，通过含有查尔酮官能团的相关 AdArs 介导凋亡诱导和癌细胞生长抑制。此外，我们已经制备并评估了新型 AdArs，它包含一个中心杂环，在极性末端连接金刚烷基苯酚和羧酸。我们的结果表明，大多数 RXRα 激活化合物缺乏 IKKβ 抑制活性。相比之下，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.006

文献信息

• Inhibition of IκB kinase-β and IκB kinase-α by heterocyclic adamantyl arotinoids
  作者：José García-Rodríguez、Santiago Pérez-Rodríguez、María A. Ortiz、Raquel Pereira、Angel R. de Lera、F. Javier Piedrafita

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.006

  日期：2014.2

  AdArs containing a chalcone functional group. In addition, we have prepared and evaluated novel AdArs that incorporate a central heterocyclic ring connecting the adamantyl-phenol and the carboxylic acid at the polar termini. Our results indicate that the majority of the RXRα activating compounds lacked IKKβ inhibitory activity. In contrast, the novel heterocyclic AdArs containing a thiazole or pyrazine

  我们最近报道了一系列含有金刚烷基的类视黄醇相关分子，又名金刚烷基类胡萝卜素 (AdArs)，在瞬时转染试验中显示出显着的癌细胞生长抑制活性和活化的 RXRα (NR2B1)，但缺乏 RAR 反式激活能力。我们现在已经探索了这些 AdArs 是否也可以结合和抑制 IKKβ，IKKβ 是一种已知的靶标，通过含有查尔酮官能团的相关 AdArs 介导凋亡诱导和癌细胞生长抑制。此外，我们已经制备并评估了新型 AdArs，它包含一个中心杂环，在极性末端连接金刚烷基苯酚和羧酸。我们的结果表明，大多数 RXRα 激活化合物缺乏 IKKβ 抑制活性。相比之下，