methyl 3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate | 950-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate
• 英文别名: 5-Chlor-2,4-di-O-methylorsellinsaeuremethylester
• CAS: 950-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄
• 分子量: 244.675
• InChiKey: DQEGXDUXILWYET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate 在 水 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-hydroxy-3-isopentenyl-4-methoxy-5-chloro-6-[(E)-styryl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过下调宿主硫酸软骨素N-乙酰半乳糖胺基转移酶1设计和合成抗丙型肝炎病毒的大麻素类似物。

  摘要：

  由于对直接作用抗病毒剂（DAA）产生抗性，仍然需要开发具有独特作用机理（MOA）的新抗HCV剂。在这项工作中，通过表型筛选，卡那宁（一种从卡贾努斯·卡扬L.分离出来的斯蒂尔苯成分）被鉴定为有效的HCV抑制剂（EC 50 = 3.17±0.75μM）。密集的结构优化为结构与活动之间的关系提供了重要的见识。此外，MOA研究表明，卡因碱通过下调细胞蛋白硫酸软骨素N抑制HCV复制-乙酰半乳糖胺基转移酶1.与这种靶向宿主的机制一致，卡贾宁对耐药性和野生型HCV表现出相似的抑制活性，并通过批准的DAA协同抑制HCV复制。综上所述，我们的研究不仅提出了将卡贾宁衍生物作为一类新型的抗HCV药物，而且还发现了一种有前途的抗HCV靶标，可以抗药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01301
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成酚类天然产物的一般方法。Grifolin 和 Colletochlorins B 和 D 的简便合成

  摘要：

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1178

文献信息

• A General Approach for the Synthesis of Phenolic Natural Products. Facile Syntheses of Grifolin and Colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Jiro Ueda、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.1178

  日期：1994.4

  is established for the synthesis of phenolic compounds having terpenoid side chains: (1) protection of the phenolic hydroxyls in the aromatic precursor by ether formation, (2) coupling the aromatic part with a terpenoid bromide, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of colletochlorins B and D and grifolin. Some of the colletochlorin

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。
• Design and Synthesis of Cajanine Analogues against Hepatitis C Virus through Down-Regulating Host Chondroitin Sulfate<i>N</i>-Acetylgalactosaminyltransferase 1
  作者：Xing-Yue Ji、Jin-Hua Chen、Guang-Hui Zheng、Meng-Hao Huang、Lei Zhang、Hong Yi、Jie Jin、Jian-Dong Jiang、Zong-Gen Peng、Zhuo-Rong Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01301

  日期：2016.11.23

  anti-HCV agents with distinct mechanism of action (MOA) due to the occurrence of resistance to direct-acting antiviral agents (DAAs). Cajanine, a stilbenic component isolated from Cajanus cajan L., was identified as a potent HCV inhibitor by phenotypic screening in this work (EC50 = 3.17 ± 0.75 μM). The intensive structure optimization provided significant insights into the structure–activity relationships

  由于对直接作用抗病毒剂（DAA）产生抗性，仍然需要开发具有独特作用机理（MOA）的新抗HCV剂。在这项工作中，通过表型筛选，卡那宁（一种从卡贾努斯·卡扬L.分离出来的斯蒂尔苯成分）被鉴定为有效的HCV抑制剂（EC 50 = 3.17±0.75μM）。密集的结构优化为结构与活动之间的关系提供了重要的见识。此外，MOA研究表明，卡因碱通过下调细胞蛋白硫酸软骨素N抑制HCV复制-乙酰半乳糖胺基转移酶1.与这种靶向宿主的机制一致，卡贾宁对耐药性和野生型HCV表现出相似的抑制活性，并通过批准的DAA协同抑制HCV复制。综上所述，我们的研究不仅提出了将卡贾宁衍生物作为一类新型的抗HCV药物，而且还发现了一种有前途的抗HCV靶标，可以抗药性。