methyl 3-chloro-5-<(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl>-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate | 105427-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-5-<(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl>-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate
• CAS: 105427-91-6
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₄
• 分子量: 380.912
• InChiKey: BZXTVEVPNAXSCD-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-5-<(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl>-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 N,N-二乙基-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  合成酚类天然产物的一般方法。Grifolin 和 Colletochlorins B 和 D 的简便合成

  摘要：

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1178
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-chloro-5-<(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl>-4,6-dimethoxy-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成酚类天然产物的一般方法。Grifolin 和 Colletochlorins B 和 D 的简便合成

  摘要：

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1178

文献信息

• A general highly efficient access to prenylated phenolic natural products. Synthesis of colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84050-2

  日期：1986.1