3,4-di-(2,6-dichlorophenyl)furoxan | 6662-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-(2,6-dichlorophenyl)furoxan
• 英文别名: 3,4-di(2,6-dichlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；3,4-bis(2,6-dichlorophenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 6662-50-6
• 化学式: C₁₄H₆Cl₄N₂O₂
• 分子量: 376.026
• InChiKey: WJPVDVKXKHTUFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-(2,6-dichlorophenyl)furoxan 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,8-dichlorophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  呋喃喃的新反应：炔烃和环丁菲的形成

  摘要：

  发现二芳基呋喃类化合物在254nm下照射时产生二芳基乙炔。当在烯烃的存在下进行反应时，也获得了环双酚菲。炔属衍生物被认为是由于渗氮-N，N-二氧化物损失了（NO）2而产生的。串联质谱的单分子和碰撞活化解离研究也支持二芳基呋喃类分子离子中（NO）2的损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10164-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,6-dichloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-di-(2,6-dichlorophenyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  设计为新型杀菌剂的呋喃喃衍生物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了呋喃喃衍生物3-11作为潜在的杀菌剂。通过原位由N-羟基亚氨酰氯2生成的相应的腈氧化物的二聚作用，制备对称取代的呋喃喃衍生物3a-j。关键中间体醛4的进一步官能团修饰生成了呋喃喃衍生物5-11。在250 ppm的广谱植物真菌中观察到了呋喃喃衍生物3-11的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1693

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition of nitrile oxides to dichloropropenes and 1,3‐dichlorobut‐2‐ene: A regioselectivity issue
  作者：Alexandra N. Shilova、Nina S. Shatokhina、Evgeniy V. Kondrashov

  DOI：10.1002/jhet.4787

  日期：2024.4

  The reaction of nitrile oxides with 2,3-dichloroprop-1-ene, 1,3-dichloroprop-1-ene, and 1,3-dichlorobut-2-ene leads to 5-(chloromethyl)isoxazoles, 4-(chloromethyl)isoxazoles, or to mixtures of both regioisomers. The direction of cycloaddition and reactivity of substrate is determined by the steric hindrance at the terminal carbon atom of the alkene double bond. It has been found that the isomeric products

  氧化腈与 2,3-二氯丙-1-烯、1,3-二氯丙-1-烯和 1,3-二氯丁-2-烯反应生成 5-(氯甲基)异恶唑、4-(氯甲基)异恶唑，或两种区域异构体的混合物。环加成的方向和底物的反应性由烯烃双键末端碳原子的空间位阻决定。研究发现，氧化腈与1,3-二氯丙烯环加成的异构产物具有显着不同的脱氯化氢能力。环加成的区域选择性和底物相对反应性的实验数据与量子化学计算的结果一致。
• Collins, David J.; Hughes, Timothy C.; Johnson, Wynona M., Australian Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 2, p. 137 - 141
  作者：Collins, David J.、Hughes, Timothy C.、Johnson, Wynona M.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of C-nucleosides by 1,3-dipolar cycloaddition of arylnitrile oxides to 5,6-dideoxy-1,2-O-iso-propylidene-α-d-xylo-hex-5-enofuranose
  作者：Usama A. R. Al-Timari、Ľubor Fišera

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84091-r

  日期：1991.9
• Synthesis and Antifungal Activities of Furoxan Derivatives Designed as Novel Fungicide
  作者：Kwang-Jin HWANG、Young C. PARK、Hyung Jin KIM、Jae Hyun LEE

  DOI：10.1271/bbb.62.1693

  日期：1998.1

  Furoxan derivatives 3-11 were designed and synthesized as potential fungicides. Symmetrically substituted furoxan derivatives 3a-j were prepared by dimerization of the corresponding nitrile oxide generated from N-hydroxyliminoyl chloride 2 in situ. Further functional group modifications of aldehyde 4, a key intermediate, generated furoxan derivatives 5-11. The fungicidal activities of furoxan derivatives

  设计并合成了呋喃喃衍生物3-11作为潜在的杀菌剂。通过原位由N-羟基亚氨酰氯2生成的相应的腈氧化物的二聚作用，制备对称取代的呋喃喃衍生物3a-j。关键中间体醛4的进一步官能团修饰生成了呋喃喃衍生物5-11。在250 ppm的广谱植物真菌中观察到了呋喃喃衍生物3-11的杀真菌活性。
• New reactions of furoxans: Formation of alkynes and cyclobutaphenanthrenes
  作者：Sergio Auricchio、Antonio Selva、Ada M. Truscello

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10164-8

  日期：1997.12

  Diarylfuroxans were found to give diaryacetylenes upon irradiation at 254 nm. Cyclobutaphenanthrenes were also obtained when reaction was carried out in the presence of alkenes. The acetylenic derivative is supposed to arise by loss of (NO)2 from a diazete-N,N-dioxide. Unimolecular and collision activated dissociation studies by tandem mass spectrometry also support the loss of (NO)2 from diarylfuroxans

  发现二芳基呋喃类化合物在254nm下照射时产生二芳基乙炔。当在烯烃的存在下进行反应时，也获得了环双酚菲。炔属衍生物被认为是由于渗氮-N，N-二氧化物损失了（NO）2而产生的。串联质谱的单分子和碰撞活化解离研究也支持二芳基呋喃类分子离子中（NO）2的损失。