3-(2,6-Dichloro-phenyl)-6,7-dimethyl-1,2,4,9,10-pentaaza-anthracene | 133123-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,6-Dichloro-phenyl)-6,7-dimethyl-1,2,4,9,10-pentaaza-anthracene
• 英文别名: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-7,8-dimethyl-[1,2,4]triazino[5,6-b]quinoxaline
• CAS: 133123-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂N₅
• 分子量: 356.214
• InChiKey: URTPECSOUNOPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲腈 N-氧化物 在 sodium dithionite 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3-(2,6-Dichloro-phenyl)-6,7-dimethyl-1,2,4,9,10-pentaaza-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1,2,4-Triazino[5,6-b]quinoxalines and Their Tri-N-oxides

  摘要：

  在回流的二氯甲烷中，[1,2,5]噁二唑并[3,4-b]喹喔啉 1-氧化物与稳定的腈氧化物发生反应，可以得到产率很高的 1,2,4-三嗪并[5,6-b]喹喔啉 1,2,4-三-N-氧化物，这是一类含有吡嗪并[2,3-e]三嗪骨架的新型化合物，在同一个三嗪环中还含有三个 N-氧化物。三-N-氧化物用三苯基膦或二亚硫酸钠还原成相应的 5,10-二氢-1,2,4-三嗪并[5,6-b]喹喔啉，再用碘代苯二（三氟乙酸）氧化成 1,2,4-三嗪并[5,6-b]喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26387

文献信息

• Synthesis of Novel 1,2,4-Triazino[5,6-<i>b</i>]quinoxalines and Their Tri-<i>N</i>-oxides
  作者：John K. Gallos、Nicolaos G. Argyropoulos

  DOI：10.1055/s-1991-26387

  日期：——

  Reaction of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]quinoxaline 1-oxides with stable nitrile oxides in refluxing dichloromethane affords good yields of 1,2,4-triazino [5,6-b]quinoxaline 1,2,4-tri-N-oxides, a novel class of compounds containing the pyrazino[2,3-e]triazine skeleton and also bearing three N-oxides in the same triazine ring. The tri-N-oxides are reduced with triphenylphosphine or sodium dithionite to the corresponding 5,10-dihydro-1,2,4-triazino[5,6-b] quinoxalines, which are converted to 1,2,4-triazino[5,6-b] quinoxalines upon oxidation with iodosobenzene bis(trifluoroacetate).

  在回流的二氯甲烷中，[1,2,5]噁二唑并[3,4-b]喹喔啉 1-氧化物与稳定的腈氧化物发生反应，可以得到产率很高的 1,2,4-三嗪并[5,6-b]喹喔啉 1,2,4-三-N-氧化物，这是一类含有吡嗪并[2,3-e]三嗪骨架的新型化合物，在同一个三嗪环中还含有三个 N-氧化物。三-N-氧化物用三苯基膦或二亚硫酸钠还原成相应的 5,10-二氢-1,2,4-三嗪并[5,6-b]喹喔啉，再用碘代苯二（三氟乙酸）氧化成 1,2,4-三嗪并[5,6-b]喹喔啉。