1-(3-aminophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol | 17556-38-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-aminophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 1-(3-Aminophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
• CAS: 17556-38-6
• 化学式: C₈H₈F₃NO
• 分子量: 191.153
• InChiKey: VKCAHWLBIDYPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-aminophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol 、 5-硝基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-4-nitro-2-(((3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenyl)imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  nusbiarylin 衍生物作为细菌 rRNA 合成抑制剂的合成和生物学评价，具有对 MRSA 和 VRSA 有效的抗菌活性

  摘要：

  细菌转录是抗菌剂发现的有效但未充分利用的目标，因为它具有细菌 RNA 合成的功能。细菌转录因子 NusB 和 NusE 与 RNA 聚合酶形成转录复合物，用于细菌核糖体 RNA 合成。我们之前鉴定了一系列二芳基亚胺和β-胺抑制剂，它们能够抑制 NusB 和 NusE 之间的相互作用并表现出良好的抗菌活性。为了进一步探索这些抑制剂（称为“nusbiarylins”）的结构可行性，基于等排置换和早期研究得出的构效关系，合成了 36 个在抑制剂左苯环上含有不同取代基的新衍生物。金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素金黄色葡萄球菌(VRSA)。特别是，化合物22r表现出最佳的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.5 μg/mL。多种机制研究验证了22r抑制 NusB 蛋白功能和细菌 rRNA 合成的能力。对药物样特性的计算机研究也提供了有希望的结果。总体而言，该系列衍生物显示出潜在的抗菌活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105863
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-2,2,2-三氟苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 1-(3-aminophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  改进的3- [3-（三氟甲基）-3 H -1,2-二叠氮基-3-基]苯胺的合成：光亲和探针合成中的关键中间体

  摘要：

  据报道，改进了3- [3-（三氟甲基）-3 H -1,2-二叠氮基-3-基]苯胺的合成，在七个步骤中总产率达到了38％。只需要进行三步色谱分离，就可以制备出约0.7 g的目标化合物。研究了重氮嗪在室温下暴露于环境光下在溶液中的稳定性。1 H和19 F NMR证实，在130 mM的样品中，在5周的过程中未观察到化合物的明显降解，而在较弱的样品（10、5和2.5 mM）中仅观察到了较小的降解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.031

文献信息

• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• An improved synthesis of 3-[3-(trifluoromethyl)-3H-1,2-diazirin-3-yl]aniline: A key intermediate in the synthesis of photoaffinity probes
  作者：Torbjörn Wixe、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.031

  日期：2017.8

  An improved synthesis of 3-[3-(trifluoromethyl)-3H-1,2-diazirin-3-yl]aniline, achieving an overall yield of 38% over seven steps is reported. Only three chromatographic separations were needed and the preparation of ∼0.7 g of the target compound was demonstrated. The stability of the diazirine in solution at room temperature while exposed to ambient light was studied. No significant degradation of

  据报道，改进了3- [3-（三氟甲基）-3 H -1,2-二叠氮基-3-基]苯胺的合成，在七个步骤中总产率达到了38％。只需要进行三步色谱分离，就可以制备出约0.7 g的目标化合物。研究了重氮嗪在室温下暴露于环境光下在溶液中的稳定性。1 H和19 F NMR证实，在130 mM的样品中，在5周的过程中未观察到化合物的明显降解，而在较弱的样品（10、5和2.5 mM）中仅观察到了较小的降解。
• [EN] QUINAZOLINONES DERIVATIVES FOR TREATMENT OF NON-ALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASE, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONES POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOSE HÉPATIQUE NON ALCOOLIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2022003712A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present invention described herein relates to a compound having Structure I for treating diseases and disorders for which inhibition or modulation of the Ubiquitin Ligase COP1 enzyme produces a physiologically beneficial response, in particular for the treatment of Non-Alcoholic Fatty Liver Disease (NAFLD). These compounds having Structure I arecapable of increasing the level of adipose triglyceride lipase (ATGL). Also provided is the process of preparing compounds having Structure I.

  本发明描述了一种具有结构I的化合物，用于治疗通过抑制或调节泛素连接酶COP1酶产生生理上有益反应的疾病和紊乱，特别是用于治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD）。这些具有结构I的化合物能够增加脂肪三酸甘油酯脂解酶（ATGL）的水平。还提供了制备具有结构I的化合物的方法。
• Fused Heterocyclic Derivatives and Use Thereof
  申请人：Imamura Shinichi

  公开号：US20090137580A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative showing a potent kinase inhibitory activity and use thereof. A compound represented by the formula: wherein ring A is an optionally substituted pyrrole ring, X is an optionally substituted CH, Y is an optionally substituted CH or nitrogen atom, Z is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or optionally substituted divalent heterocyclic group, T is a single bond or an optionally substituted C 1-3 alkylene group, and U is an optionally substituted amido group, an optionally substituted sulfonamido group, an optionally substituted ureido group, an optionally substituted carbamoyl group or an optionally substituted thioureido group, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound or a prodrug thereof, which is a kinase (VEGFR, VEGFR2, PDGFR, TIE2) inhibitor, an angiogenesis inhibitor, an agent for the prophylaxis or treatment of cancer, an agent for inhibiting growth of cancer or an agent for suppressing metastasis of cancer.

  本发明提供了一种融合的杂环衍生物，具有强大的激酶抑制活性及其用途。该化合物由以下公式表示： 其中，环A是可选的取代吡咯环，X是可选的取代的CH，Y是可选的取代的CH或氮原子，Z是可选的取代的二价碳氢基团或可选的取代的二价杂环基团，T是单键或可选的取代的C1-3烷基团，U是可选的取代的酰胺基团、可选的取代的磺酰胺基团、可选的取代的脲基团、可选的取代的氨基甲酰基团或可选的取代的硫脲基团，或其盐，以及含有该化合物或其前药的药物制剂，该制剂是激酶(VEGFR、VEGFR2、PDGFR、TIE2)抑制剂、血管生成抑制剂、预防或治疗癌症的药物、抑制癌症生长的药物或抑制癌症转移的药物。
• Tank-binding kinase inhibitor compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10040781B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  公开了具有下式（I）的化合物及其使用和制备方法：