(3R,3aR,6R,6aS)-4-Allyl-6-benzyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrole-2,3-diol | 876175-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,6R,6aS)-4-Allyl-6-benzyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrole-2,3-diol
• 英文别名: (3R,3aR,6R,6aS)-6-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrole-2,3-diol
• CAS: 876175-59-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: XQBFGFSRXWTSOD-XIHUBIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,6aS)-4-Allyl-6-benzyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrole-2,3-diol 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-triacetoxyindolizine
  参考文献：
  名称：

  从手性前体到吲哚并吡啶和吡咯并[1,2-a]氮杂骨架的不同的环加成和闭环易位方法：一种快速合成（-）-8-表-swainsonine triacetate的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol052716a
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-allylamino-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.1h， 生成 (3R,3aR,6R,6aS)-4-Allyl-6-benzyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrole-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从手性前体到吲哚并吡啶和吡咯并[1,2-a]氮杂骨架的不同的环加成和闭环易位方法：一种快速合成（-）-8-表-swainsonine triacetate的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol052716a

文献信息

• Divergent Cycloaddition and Ring-Closing Metathesis Approaches to Indolizidine and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]azepine Skeletons from a Chiral Precursor:  An Expeditious Route to (−)-8-<i>epi</i>-Swainsonine Triacetate
  作者：Madhumita Nath、Ranjan Mukhopadhyay、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/ol052716a

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A divergent strategy for the synthesis of diverse azabicyclic ring systems has been developed in which a chiral N-allylpyrrolidine derivative, obtained from a carbohydrate precursor was converted to (-)-8-epi-swainsonine triacetate by RCM and to a pyrrolo[1,2-a]azepine derivative and a 3-hydroxymethyl-substituted indolizidine by N-allylcarbohydrate nitrone and nitrile oxide cycloadditions

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。