(E)-2-(2-(thiophen-3-yl)vinyl)thiophene | 13640-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-(thiophen-3-yl)vinyl)thiophene
• 英文别名: trans-1,2-Di-(2,3'-thienyl)-aethylen；Thiophene, 2-[2-(3-thienyl)ethenyl]-；2-[(E)-2-thiophen-3-ylethenyl]thiophene
• CAS: 13640-83-0
• 化学式: C₁₀H₈S₂
• 分子量: 192.306
• InChiKey: KQNAUNKVEANGDY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(thiophen-3-yl)vinyl)thiophene 、 乙酰丙酮 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到rel-1-((4R,5R)-1-(2-methyl-5-(thiophen-2-yl)-4-(thiophen-3-yl)-4,5-dihydrofuran-3-yl))ethanone
  参考文献：
  名称：

  在乙酸锰（III）介导的乙酰丙酮加成到各种烯烃中观察到的区域选择性：机理和理论研究

  摘要：

  在乙酸中Mn（OAc）3的存在下，用乙酰丙酮处理1,2-位被2-硫代苯基，3-硫代苯基和被吸电子基团和供电子基团取代的苯基的各种烯烃。在噻吩环在C-2碳原子连接至双键的情况下，形成单个区域异构体，而在C-3位置取代的情况下，形成两个区域异构体。在相同的反应条件下，二苯乙烯衍生物也产生了两种区域异构体。然而，1-甲氧基-4-（4-硝基苯乙烯基）苯提供了单一的环加成产物。根据在烯烃双键碳原子上的原子电荷分布，讨论了观察到的区域选择性。此外，计算了过渡态的激活势垒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.015
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 2-噻吩基甲基三苯基鏻氯化物 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(E)-2-(2-(thiophen-3-yl)vinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  在乙酸锰（III）介导的乙酰丙酮加成到各种烯烃中观察到的区域选择性：机理和理论研究

  摘要：

  在乙酸中Mn（OAc）3的存在下，用乙酰丙酮处理1,2-位被2-硫代苯基，3-硫代苯基和被吸电子基团和供电子基团取代的苯基的各种烯烃。在噻吩环在C-2碳原子连接至双键的情况下，形成单个区域异构体，而在C-3位置取代的情况下，形成两个区域异构体。在相同的反应条件下，二苯乙烯衍生物也产生了两种区域异构体。然而，1-甲氧基-4-（4-硝基苯乙烯基）苯提供了单一的环加成产物。根据在烯烃双键碳原子上的原子电荷分布，讨论了观察到的区域选择性。此外，计算了过渡态的激活势垒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.015

文献信息

• Annellated Dithiophene Copolymers
  申请人：Dueggeli Mathias

  公开号：US20110240973A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed is an organic semiconductor material, layer or component, comprising a copolymer of the formula wherein v and w each generally are from the range 4 to 1000; A is a benzodithiophene repeating unit of the formula II or III and COM is selected from certain arylene-type repeating units, and combinations thereof, with further symbols as defined in the claims. The present copolymers, as well as composites thereof, may be used as semiconductor in the preparation of electronic devices such as photodiodes, organic field effect transistors and especially organic photovoltaic devices such as solar cells.
• SILICON-BASED ENERGY STORAGE DEVICES WITH FUNCTIONAL THIOPHENE COMPOUNDS OR DERIVATIVES OF THIOPHENE CONTAINING ELECTROLYTE ADDITIVES
  申请人：Enevate Corporation

  公开号：US20200388881A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Electrolytes and electrolyte additives for energy storage devices comprising functional thiophene compounds are disclosed. The energy storage device comprises a first electrode and a second electrode, wherein at least one of the first electrode and the second electrode is a Si-based electrode, a separator between the first electrode and the second electrode, an electrolyte, and at least one electrolyte additive selected from a thiophene compound.
• US8729220B2
  申请人：——

  公开号：US8729220B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• Regioselectivity observed in manganese(III) acetate mediated addition of acetylacetone to various alkenes: mechanistic and theoretical studies
  作者：Selin Ceyhan、Yasin Cetinkaya、Akin Akdag、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.015

  日期：2016.10

  were formed. Stilbene derivatives also gave two regioisomers under the same reaction conditions. However, 1-methoxy-4-(4-nitrostyryl)benzene provided a single cycloaddition product. The observed regioselectivity was discussed in terms of atomic charge distribution on the olefinic double bond carbon atoms. Furthermore, activation barriers for transition states were calculated.

  在乙酸中Mn（OAc）3的存在下，用乙酰丙酮处理1,2-位被2-硫代苯基，3-硫代苯基和被吸电子基团和供电子基团取代的苯基的各种烯烃。在噻吩环在C-2碳原子连接至双键的情况下，形成单个区域异构体，而在C-3位置取代的情况下，形成两个区域异构体。在相同的反应条件下，二苯乙烯衍生物也产生了两种区域异构体。然而，1-甲氧基-4-（4-硝基苯乙烯基）苯提供了单一的环加成产物。根据在烯烃双键碳原子上的原子电荷分布，讨论了观察到的区域选择性。此外，计算了过渡态的激活势垒。