(S)-2-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester | 205505-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 205505-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: ROPXYJLYJAOIFI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24
• 作为产物：
  描述：

  monoethyl 3,4,5-trimethoxybenzylmalonate 在 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24