10-(4-methoxyphenyl)anthracene-9-carbaldehyde | 1469711-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10-(4-methoxyphenyl)anthracene-9-carbaldehyde
• 英文别名: 10-(4-Methoxyphenyl)anthracene-9-carbaldehyde
• CAS: 1469711-69-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: CFSSYEVWKDKWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-methoxyphenyl)anthracene-9-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(10-(4-methoxyphenyl)anthracen-9-yl)ethane-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Steric hindrance-enforced distortion as a general strategy for the design of fluorescence “turn-on” cyanide probes

  摘要：

  为了合理设计荧光 "urn-on "氰探针，我们开发了一种通用策略，在大Ï框架的立体要求较高的位置引入一个双氰基乙烯基。

  DOI：

  10.1039/c3cc46008h
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 10-(4-methoxyphenyl)anthracene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Side Substituent Dependence of Photophysical Properties of 9-Arylanthracene-Based π-Conjugates

  摘要：

  利用 Heck 偶联/Horner-Emmons 反应合成了具有不同侧取代基（甲基、甲氧基和己氧基）的三种新的 9-芳基蒽基 π 共轭衍生物，产率良好（72-78%），并对其光物理性质进行了研究。讨论了光物理性质对侧取代基甲基、甲氧基和己氧基的依赖性。合成化合物在溶液中的最大吸收波段位于 420-423 纳米。研究表明，这些化合物具有热稳定性，在溶液中会发出天蓝色区域（约 490 纳米）的光。光致发光测量显示，溶液和粉末状态之间有 25-28 纳米的红移，这表明固态中存在一些聚集现象。化合物的循环伏安测量结果显示出良好的可逆性，表明化合物具有良好的电化学稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140178

文献信息

• Substituted 9-Anthraldehydes from Dibenzocycloheptanol Epoxides via Acid-Catalyzed Epoxide Opening/Semipinacol Rearrangement
  作者：Tanawat Phumjan、Poramate Songthammawat、Jira Jongcharoenkamol、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01405

  日期：2021.10.1

  decomposition during the epoxidation. From the mechanistic studies, the semipinacol rearrangement of the epoxide could precede the ionization at the bisbenzylic position, yielding the aldehyde intermediate. The ensuing dehydrative aromatization led to the formation of 9-anthraldehyde. Conversely, nucleophilic addition to the aldehyde and dehydrative aromatization with concomitant loss of formic acid

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。