2-(2-phenylbenzofuran-3-yl)benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid | 1208500-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(2-phenylbenzofuran-3-yl)benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Phenyl-1-benzofuran-3-yl)-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 1208500-58-6
• 化学式: C₂₃H₁₄O₃S
• 分子量: 370.428
• InChiKey: MVPKPKPAVCNSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-(3-iodobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-phenylbenzofuran 在 双(三环己基膦)钯 、 cesium pivalate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以61%的产率得到2-(2-phenylbenzofuran-3-yl)benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碘/钯合成多杂环化合物的方法

  摘要：

  报道了一种简单、直接的合成多杂环化合物 (PHC) 的策略，该策略涉及钯催化的 Sonogashira 偶联的迭代循环，然后使用 I 2或 ICl进行碘环化。多种杂环单元，包括苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和异香豆素，可以在温和的反应条件下有效地结合。此外，这种策略的变体提供了各种连接和融合的 PHC。

  DOI：

  10.1021/jo902639f

文献信息

• Iodine/Palladium Approaches to the Synthesis of Polyheterocyclic Compounds
  作者：Saurabh Mehta、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo902639f

  日期：2010.3.5

  A simple, straightforward strategy for the synthesis of polyheterocyclic compounds (PHCs) is reported, which involves iterative cycles of palladium-catalyzed Sonogashira coupling, followed by iodocyclization using I2 or ICl. A variety of heterocyclic units, including benzofurans, benzothiophenes, indoles, and isocoumarins, can be efficiently incorporated under mild reaction conditions. In addition

  报道了一种简单、直接的合成多杂环化合物 (PHC) 的策略，该策略涉及钯催化的 Sonogashira 偶联的迭代循环，然后使用 I 2或 ICl进行碘环化。多种杂环单元，包括苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和异香豆素，可以在温和的反应条件下有效地结合。此外，这种策略的变体提供了各种连接和融合的 PHC。