diethyl (1-(benzo[ d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxopropyl)phosphonate | 1339075-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diethyl (1-(benzo[ d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxopropyl)phosphonate
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-diethoxyphosphorylpropanal
• CAS: 1339075-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₉O₆P
• 分子量: 314.275
• InChiKey: NRDQUWKVFGAKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-(benzo[ d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxopropyl)phosphonate 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-methylenedioxycinnamaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 diethyl (1-(benzo[ d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x

文献信息

• Visible-Light-Promoted Decarboxylative Giese Reactions of α-Aryl Ethenylphosphonates and the Application in the Synthesis of Fosmidomycin Analogue
  作者：Ting Guo、Li Zhang、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Yan Li、Ruifeng Li、Xie Li、Wu Cen、Xiaobo Liu、Zongming Tian

  DOI：10.1002/adsc.201701285

  日期：2018.4.3

  An approach for the synthesis of α‐aryl alkylphosphonates based on visible‐light photocatalytic Giese reaction of α‐aryl vinylphosphonates with aliphatic carboxylic acids has been successfully developed. This protocol tolerates a wide range of functional groups and shows broad substrate scope with regard to both the carboxylic acid and vinylphosphonate components. With sequential Giese/hydrolysis reactions

  已经成功开发了一种基于α-芳基乙烯基膦酸酯与脂肪族羧酸的可见光光催化吉斯反应的合成α-芳基烷基膦酸酯的方法。该方案可耐受各种官能团，并且在羧酸和乙烯基膦酸酯组分方面均显示出广泛的底物范围。通过顺序进行Giese /水解反应作为策略，氧代膦酸酯很容易获得。加氢甲酰化反应的合成应用通过α-苯基取代的磷霉素类似物中间体的合成得到证明。此外，还研究了乙烯基膦酸酯和丙烯酸酯的竞争性脱羧烷基化。
• Synthesis of Functionalized Cinnamaldehyde Derivatives by an Oxidative Heck Reaction and Their Use as Starting Materials for Preparation of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase Inhibitors
  作者：Anneli Nordqvist、Christofer Björkelid、Mounir Andaloussi、Anna M. Jansson、Sherry L. Mowbray、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo201715x

  日期：2011.11.4

  Cinnamaldehyde derivatives were synthesized in good to excellent yields in one step by a mild and selective, base-free palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reaction starting from acrolein and various arylboronic acids. Prepared α,β-unsaturated aldehydes were used for synthesis of novel α-aryl substituted fosmidomycin analogues, which were evaluated for their inhibition of Mycobacterium tuberculosis

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。