N,O-diphenylacetyl-N-methylhydroxylamine | 156183-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,O-diphenylacetyl-N-methylhydroxylamine
• 英文别名: [Methyl-(2-phenylacetyl)amino] 2-phenylacetate
• CAS: 156183-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: QZVXUKWKYBXFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,O-diphenylacetyl-N-methylhydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-benzyl-3-methyl-5-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for the Efficient [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of N,O-Diacylhydroxylamines

  摘要：

  A mild, general method for the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N,O-diacylhydroxylamines, employing a combination of mild base and Lewis acid, is described. Employing stoichiometric amounts of reagents with respect to substrate provides alpha-acyloxyamides, whereas an excess of reagents favors formation of cyclic orthoamides.

  DOI：

  10.1021/jo901717a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯基乙酰氧肟酸 、 苯乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,O-diphenylacetyl-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage

  摘要：

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25645

文献信息

• Anionic hetero(3,3)rearrangements. N,O-diacylhydroxylamines to succinic acid derivatives.
  作者：Takuya UCHIDA、Yasuyuki ENDO、Shoji HIZATATE、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.42.419

  日期：——

  N, O-Diacylhydroxylamines rearrange under basic conditions to afford 2, 3-disubstituted succinic acid derivatives. The rearrangement can be rationalized in terms of [3, 3]sigmatropic shifts of ester-amide dienolated N, O-diacylhydroxylamines.

  N，O-二乙酰羟胺在碱性条件下重排，生成 2，3-二取代琥珀酸衍生物。这种重排可以通过酯-酰胺二元醇化的 N，O-二酰羟胺的[3，3]西格玛移位得到合理解释。