7-n-hexyltheophylline | 1028-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-n-hexyltheophylline
• 英文别名: 7-Hexyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；7-Hexyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；7-hexyl-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1028-36-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₂
• 分子量: 264.327
• InChiKey: OZKLIYQJGTXFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-n-hexyltheophylline 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-[6-(4-chlorophenoxy)hexylaminocarbonyl]-1-hexyl-4-methylaminoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo(4,5-c)(1,2,6)thiadiazine 2-oxides from hydrolytes of xanthines and determination of their vasodilating activity.

  摘要：

  合成了新型的1, 3, 6, 7-四氢-7-氧代噁唑并[4, 5-c][1, 2, 6]硫二嗪2-氧化物衍生物（2a-q），反应的原料为通过碱性水解获得的1, 3, 7-三取代黄嘌呤衍生物（3）与SOCl2反应，产率为42-93%。用SO2Cl2对2进行氯化得到5-氯衍生物（10a, d, i-q），但产率较低。与苯甲酰氯衍生物（14）反应得到3, 7-二氢-6H-嘌呤-6-酮衍生物（15a-d）。在2和10中，具有苯氧烷基团位于l位的化合物在自发性高血压大鼠的肠系膜动脉上表现出强效的血管扩张活性。特别是，具有1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（2o），6-己基-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]（2p），1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-己基（2q），5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-甲基（101），5-氯-1-[4-(4-甲氧基苯氧)-丁基]-6-丙基（10m），5-氯-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]-6-丙基（10n），或5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（10o）取代基的ED50值在10^-7 M的数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.877
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 1-碘己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到7-n-hexyltheophylline
  参考文献：
  名称：

  通过调整功能化铂表面上的界面氢键环境来增强氢氧化和演化动力学

  摘要：

  发现特定吸附的有机添加剂通过重组界面水结构来增强 Pt 表面碱性溶液中析氢和氧化反应的内在动力学。原位振动光谱提供了令人信服的证据，表明弱氢键水对氢电催化过程有重大影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202207197

文献信息

• Synthesis and properties of bio-renewable ionic salts derived from theophylline as green hypergolic fuels
  作者：Mi Wang、Zhenyuan Wang、Jichuan Zhang、Teng Fei、Jiaheng Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121207

  日期：2023.2

  comprehensive liquid operating temperature range (−70 to 215 °C), and a high density-specific impulse (342.2 s·g·cm−3). This study is expected to pave the way for developing bio-renewable hypergolic ILs from natural sources.

  自燃离子液体 (ILs) 是一种可行的绿色替代品，可替代推进剂系统中有毒且易挥发的肼基燃料。然而，大多数报道的自燃离子液体由于其石化产品来源，仍然存在环境和生物学问题。茶碱是一种植物来源的甲基黄嘌呤型生物碱，具有较高的能量密度。这项工作合成了一个新的生物可再生茶碱衍生阳离子家族，用于高能离子化合物，双氰胺作为自燃阴离子。具有较短阳离子烷基（小于或等于四个碳原子）的五个在与 100% HNO 3接触时表现出自燃。同时，它们具有1.30 g·cm -3以上的高密度，密度比脉冲在333.2–348.0 s·g·cm范围内变化−3（Gaussian 09程序计算），优于肼基推进剂。值得注意的是，9-butenyl-1,3,5-trimethylxanthinium dicyanamide 具有优异的综合性能，包括最短的点火延迟时间（49 ms）、最全面的液体工作温度范围（-70 至 215 °C）以及高密度-比冲（342
• Imidazothiadiazine derivatives, a process for preparing the same and their use as medicaments
  申请人：HOECHST JAPAN LIMITED

  公开号：EP0286041A1

  公开（公告）日：1988-10-12

  The present invention relates to 1,3,6,7-Tetrahydro-7-­oxoimidazo[4,5-c][1,2,6]-thiadiazine 2-oxide derivatives of the general formula (I): wherein R₁, R₂ and R₄ are the same or different and represent an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, each of which may have one or more substituents; and R₃ represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, each of which group may have one or more substituents, and a process for their preparation. The imidazothiadiazine derivatives have hypotensive and vasodilating activities and can therefore be used as medicaments.

  本发明涉及通式(I)的 1,3,6,7-四氢-7-氧代咪唑并[4,5-c][1,2,6]-噻二嗪 2-氧化物衍生物： 其中 R₁、R₂ 和 R₄ 相同或不同，代表烷基、芳基或芳烷基，每个基团可以有一个或多个取代基；R₃ 代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基或芳烷基，每个基团可以有一个或多个取代基，以及它们的制备方法。 咪唑噻二嗪衍生物具有降血压和扩张血管的活性，因此可用作药物。
• US4942143A
  申请人：——

  公开号：US4942143A

  公开（公告）日：1990-07-17
• Synthesis of imidazo(4,5-c)(1,2,6)thiadiazine 2-oxides from hydrolytes of xanthines and determination of their vasodilating activity.
  作者：TSUTOMU OHSAKI、TAKEO KURIKI、TAISEI UEDA、JINSAKU SAKAKIBARA、MASAHISA ASANO

  DOI：10.1248/cpb.36.877

  日期：——

  Novel 1, 3, 6, 7-tetrahydro-7-oxoimidazo[4, 5-c][1, 2, 6]thiadiazine 2-oxide derivatives (2a-q) were synthesized by the reaction of imidazole derivatives (1), obtained by alkaline hydrolysis of 1, 3, 7-trisubstituted xanthines (3), with SOCl2 in 42-93% yields. Chlorination of 2 with SO2Cl2 gave the 5-chloro derivatives (10a, d, i-q), though in low yields. The reaction of 2 with benzoyl chloride derivatives (14) gave 3, 7-dihydro-6H-purin-6-one derivatives (15a-d).Among 2 and 10, compounds having the phenoxyalkyl group at the l-position exhibited potent vasodilating activity on the mesenteric artery of spontaneously hypertensive rats. In particular, ED50 values of the order of 10-7 M were obtained with those having a 1-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-6-propyl (2o), 6-hexyl-1-[6-(4-methoxyphenoxy)hexyl] (2p), 1-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-6-hexyl (2q), 5-chloro-1-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-6-methyl (101), 5-chloro-1-[4-(4-methoxyphenoxy)-butyl]-6-propyl (10m), 5-chloro-1-[6-(4-methoxyphenoxy)hexyl]-6-propyl (10n), or 5-chloro-1-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-6-propyl (10o) substituent.

  合成了新型的1, 3, 6, 7-四氢-7-氧代噁唑并[4, 5-c][1, 2, 6]硫二嗪2-氧化物衍生物（2a-q），反应的原料为通过碱性水解获得的1, 3, 7-三取代黄嘌呤衍生物（3）与SOCl2反应，产率为42-93%。用SO2Cl2对2进行氯化得到5-氯衍生物（10a, d, i-q），但产率较低。与苯甲酰氯衍生物（14）反应得到3, 7-二氢-6H-嘌呤-6-酮衍生物（15a-d）。在2和10中，具有苯氧烷基团位于l位的化合物在自发性高血压大鼠的肠系膜动脉上表现出强效的血管扩张活性。特别是，具有1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（2o），6-己基-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]（2p），1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-己基（2q），5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-甲基（101），5-氯-1-[4-(4-甲氧基苯氧)-丁基]-6-丙基（10m），5-氯-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]-6-丙基（10n），或5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（10o）取代基的ED50值在10^-7 M的数量级。
• Enhancing Hydrogen Oxidation and Evolution Kinetics by Tuning the Interfacial Hydrogen‐Bonding Environment on Functionalized Platinum Surfaces
  作者：Kaiyue Zhao、Xiaoxia Chang、Hai‐Sheng Su、Yiming Nie、Qi Lu、Bingjun Xu

  DOI：10.1002/anie.202207197

  日期：2022.9.26

  Specifically adsorbed organic additives are found to enhance the intrinsic kinetics of hydrogen evolution and oxidation reactions in alkaline solution on Pt surfaces by reorganizing the interfacial water structure. In situ vibrational spectroscopies present compelling evidence that weakly hydrogen-bonded water has a substantial impact on the hydrogen electrocatalytic process.

  发现特定吸附的有机添加剂通过重组界面水结构来增强 Pt 表面碱性溶液中析氢和氧化反应的内在动力学。原位振动光谱提供了令人信服的证据，表明弱氢键水对氢电催化过程有重大影响。