3-Methyl-5-[1-methyl-3-(6-oxo-heptyl)-ureido]-3H-imidazole-4-carboxylic acid | 106260-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methyl-5-[1-methyl-3-(6-oxo-heptyl)-ureido]-3H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-5-[methyl(6-oxoheptylcarbamoyl)amino]imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 106260-32-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₄
• 分子量: 310.353
• InChiKey: BYRQDYMNRIKPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-[1-methyl-3-(6-oxo-heptyl)-ureido]-3H-imidazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以47%的产率得到N-<4-(1-methylimidazolyl)>-N-methyl-N'-(6-oxoheptyl)urea picrate
  参考文献：
  名称：

  Studies on xanthine derivatives. II. Synthesis of 1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-ones from xanthine hydrolyzates.

  摘要：

  在乙醇氢氯酸存在下，咖啡啶同系物（2a和2b）发生分子内环化，生成含有1,2,3,7-四氢-6H-嘌呤-6-酮环系的9-氧代-1H-吡咯并[1,2-α]嘌呤（4a）和11-氧代-1H-氮杂庚英并[1,2-α]嘌呤（4b）衍生物。通过咖啡啶与醛（5）或酮（6）在酸催化剂作用下的分子间环化反应合成了含有嘌呤环系的化合物，即2-单取代（7）和2,2-二取代（8）的1,2,3,7-四氢-6H-嘌呤-6-酮。从脲衍生物（3a）衍生得到的4,7,8,9,9a,11-六氢-1,4,9a-三甲基-5,11-二氧代-1H,5H-咪唑并[4,5-f]吡咯并[2,1-b][1,3,5]-氧二唑盐酸盐（9·HCl）的热解产物为4a和1,4-二甲基-4,5-二氢-5,7-二氧代-1H,7H-咪唑并[4,5-d][1,3]恶唑（11）。这些化合物中的许多（4,7和8）显示出对来自兔肠系膜的动脉条在氯化钾诱导的收缩中具有松弛活性，其中71表现出了强效活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.36
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyl-1-(6-oxo-heptyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以19%的产率得到3-Methyl-5-[1-methyl-3-(6-oxo-heptyl)-ureido]-3H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on xanthine derivatives. II. Synthesis of 1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-ones from xanthine hydrolyzates.

  摘要：

  在乙醇氢氯酸存在下，咖啡啶同系物（2a和2b）发生分子内环化，生成含有1,2,3,7-四氢-6H-嘌呤-6-酮环系的9-氧代-1H-吡咯并[1,2-α]嘌呤（4a）和11-氧代-1H-氮杂庚英并[1,2-α]嘌呤（4b）衍生物。通过咖啡啶与醛（5）或酮（6）在酸催化剂作用下的分子间环化反应合成了含有嘌呤环系的化合物，即2-单取代（7）和2,2-二取代（8）的1,2,3,7-四氢-6H-嘌呤-6-酮。从脲衍生物（3a）衍生得到的4,7,8,9,9a,11-六氢-1,4,9a-三甲基-5,11-二氧代-1H,5H-咪唑并[4,5-f]吡咯并[2,1-b][1,3,5]-氧二唑盐酸盐（9·HCl）的热解产物为4a和1,4-二甲基-4,5-二氢-5,7-二氧代-1H,7H-咪唑并[4,5-d][1,3]恶唑（11）。这些化合物中的许多（4,7和8）显示出对来自兔肠系膜的动脉条在氯化钾诱导的收缩中具有松弛活性，其中71表现出了强效活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.36