(2S,4R)-ethyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-oxo-4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pyrrolidin-2-carboxylate | 1404079-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-ethyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-oxo-4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pyrrolidin-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-5-oxo-4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1404079-68-0
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₆
• 分子量: 412.527
• InChiKey: DQYHEYLCOKXSDG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 BOC-L-焦谷氨酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物烯醇单电子转移氧化诱导的 TEMPO 普遍有效的 α-氧化反应

  摘要：

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200736

文献信息

• General and Efficient α-Oxygenation of Carbonyl Compounds by TEMPO Induced by Single-Electron-Transfer Oxidation of Their Enolates
  作者：Emanuela Dinca、Philip Hartmann、Jakub Smrček、Ina Dix、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201200736

  日期：2012.8

  for the synthesis of protected α-oxygenated carbonyl compounds is reported. It is based on the single-electron-transfer oxidation of easily generated enolates to the corresponding α-carbonyl radicals. Coupling with the stable free radical TEMPO provides α-(piperidinyloxy) ketones, esters, amides, acids or nitriles in moderate-to-excellent yields. Enolate aggregates influence the outcome of the oxygenation

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。