Ac-[(4S)NHBoc-Pro]-CH3 | 1248341-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-[(4S)NHBoc-Pro]-CH3
• 英文别名: methyl (2S,4S)-1-acetyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1248341-89-0
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: KKPHFKXRHCFQOE-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-[(4S)NHBoc-Pro]-CH3 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2S,4S)-methyl 1-acetyl-4-aminopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （4S）-氨基脯氨酸的晶体结构：对pH响应性脯氨酸衍生物的构象见解。

  摘要：

  介绍了一种（4 S）构型铵脯氨酸衍生物的晶体结构。（4的乙酰化甲酯三氟乙酸盐小号）-aminoproline（AC-（4小号）安培- OME）结晶为反式-与C（4）构象异构体内环皱褶。高分辨率结构显示了跨环H键的典型参数以及相邻酰胺基和酯基之间的n→π*相互作用。该结构证实了溶液相研究的先前发现，该研究表明在酸性和中性水性环境中这两种相互作用对于这种pH响应性脯氨酸衍生物的构象的重要性。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2734
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-methyl 1-acetyl-4-azidopyrrolidine-2-carboxylate 、 二碳酸二叔丁酯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到Ac-[(4S)NHBoc-Pro]-CH3
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢键调节Xaa–Pro酰胺键的顺式/反式构象比：对PPII螺旋​​稳定性的影响

  摘要：

  氢键的吸引力：脯氨酸用C4-衍生物内环皱褶和用于偏好反式构象异构体被引入作为积木调谐酰胺顺式/反式肽内的Xaa-Pro的键的酰胺构象异构体的比例。非共价相互作用，例如脯氨酸环C4上的取代基与酰胺主链之间的氢键，是促进或不利于反式构象异构体的关键（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001851

文献信息

• Tuning the cis/trans Conformer Ratio of Xaa-Pro Amide Bonds by Intramolecular Hydrogen Bonds: The Effect on PPII Helix Stability
  作者：Michael Kuemin、Yvonne A. Nagel、Sabine Schweizer、Fabien W. Monnard、Christian Ochsenfeld、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201001851

  日期：2010.8.23

  ring pucker and a preference for the trans amide conformer are introduced as building blocks to tune the cis/trans amide conformer ratio in Xaa‐Pro bonds within peptides. Noncovalent interactions, such as hydrogen bonding between the substituent at C4 of the proline ring and the amide backbone are key for favoring or disfavoring the trans conformer (see picture).

  氢键的吸引力：脯氨酸用C4-衍生物内环皱褶和用于偏好反式构象异构体被引入作为积木调谐酰胺顺式/反式肽内的Xaa-Pro的键的酰胺构象异构体的比例。非共价相互作用，例如脯氨酸环C4上的取代基与酰胺主链之间的氢键，是促进或不利于反式构象异构体的关键（参见图片）。
• Crystal structure of (4<i>S</i> )-aminoproline: conformational insight into a pH-responsive proline derivative
  作者：Christiane Siebler、Nils Trapp、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/psc.2734

  日期：2015.3

  The crystal structure of a (4S)‐configured ammoniumproline derivative is presented. The trifluoroacetic acid salt of the acetylated methylester of (4S)‐aminoproline (Ac‐(4S)Amp‐OMe) crystallized as the trans conformer with a C(4)‐endo ring pucker. The high‐resolution structure shows typical parameters for a transannular H‐bond and an n → π* interaction between the adjacent amide and ester groups. The

  介绍了一种（4 S）构型铵脯氨酸衍生物的晶体结构。（4的乙酰化甲酯三氟乙酸盐小号）-aminoproline（AC-（4小号）安培- OME）结晶为反式-与C（4）构象异构体内环皱褶。高分辨率结构显示了跨环H键的典型参数以及相邻酰胺基和酯基之间的n→π*相互作用。该结构证实了溶液相研究的先前发现，该研究表明在酸性和中性水性环境中这两种相互作用对于这种pH响应性脯氨酸衍生物的构象的重要性。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.