Ac-[(4S)NHAc-Pro]-OCH3 | 1248341-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-[(4S)NHAc-Pro]-OCH3
• 英文别名: methyl (2S,4S)-4-acetamido-1-acetylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1248341-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: NNKKQCUDPOJWOU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-methyl 1-acetyl-4-azidopyrrolidine-2-carboxylate 、 乙酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到Ac-[(4S)NHAc-Pro]-OCH3
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢键调节Xaa–Pro酰胺键的顺式/反式构象比：对PPII螺旋​​稳定性的影响

  摘要：

  氢键的吸引力：脯氨酸用C4-衍生物内环皱褶和用于偏好反式构象异构体被引入作为积木调谐酰胺顺式/反式肽内的Xaa-Pro的键的酰胺构象异构体的比例。非共价相互作用，例如脯氨酸环C4上的取代基与酰胺主链之间的氢键，是促进或不利于反式构象异构体的关键（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001851

文献信息

• Tuning the cis/trans Conformer Ratio of Xaa-Pro Amide Bonds by Intramolecular Hydrogen Bonds: The Effect on PPII Helix Stability
  作者：Michael Kuemin、Yvonne A. Nagel、Sabine Schweizer、Fabien W. Monnard、Christian Ochsenfeld、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201001851

  日期：2010.8.23

  ring pucker and a preference for the trans amide conformer are introduced as building blocks to tune the cis/trans amide conformer ratio in Xaa‐Pro bonds within peptides. Noncovalent interactions, such as hydrogen bonding between the substituent at C4 of the proline ring and the amide backbone are key for favoring or disfavoring the trans conformer (see picture).

  氢键的吸引力：脯氨酸用C4-衍生物内环皱褶和用于偏好反式构象异构体被引入作为积木调谐酰胺顺式/反式肽内的Xaa-Pro的键的酰胺构象异构体的比例。非共价相互作用，例如脯氨酸环C4上的取代基与酰胺主链之间的氢键，是促进或不利于反式构象异构体的关键（参见图片）。