ethyl (S)-(-)-2-oxo-4-pyrrolidineacetate | 808157-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (S)-(-)-2-oxo-4-pyrrolidineacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3S)-5-oxopyrrolidin-3-yl]acetate
• CAS: 808157-19-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: DWBCCVXHLBWVGG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-(-)-2-oxo-4-pyrrolidineacetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 Amberlite IRA 400 (OH^(1-)) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）和（S）-（+）-homo-β-脯氨酸的便捷化学合成

  摘要：

  通过化学酶法合成杂环GABA类似物高β-脯氨酸（3-吡咯烷乙酸）的两个对映异构体，该方法涉及在3-硝基甲基戊二酸二乙酯的双对称水解中使用两种对映体互补酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.036
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-(nitromethyl)pentanedioate 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 phosphate buffer 、 Porcine pancreatic lipase type II 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 ethyl (S)-(-)-2-oxo-4-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）和（S）-（+）-homo-β-脯氨酸的便捷化学合成

  摘要：

  通过化学酶法合成杂环GABA类似物高β-脯氨酸（3-吡咯烷乙酸）的两个对映异构体，该方法涉及在3-硝基甲基戊二酸二乙酯的双对称水解中使用两种对映体互补酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.036