dimethyl morpholinomaleate | 26138-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl morpholinomaleate
• 英文别名: dimethyl α-morpholinomaleate；dimethyl 2-morpholinomaleate；morpholin-4-yl-maleic acid dimethyl ester；dimethyl (E)-2-morpholin-4-ylbut-2-enedioate
• CAS: 26138-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: XTMIDVPYETTWPT-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl morpholinomaleate 、 丙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以34%的产率得到4-Methoxy-5-oxo-2,2-diphenyl-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Feit, Ben-Ami; Haag, Brigitte; Kast, Juergen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2027 - 2036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-β-(morpholino)acrylic acid amide 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 以54%的产率得到dimethyl morpholinomaleate
  参考文献：
  名称：

  （E）-β-烯胺酰胺与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应：苯衍生物，烯胺酯和2-吡啶酮的形成

  摘要：

  （的加法调查ë）-enamino酰胺（1A - d）与DMAD已经表明，它们是由中间体的立体化学和烯胺系统的胺成分的影响。在干乙腈中，（E）-苄基（甲基）氨基-（1b），（E）-吡咯烷-1-基氨基-（1c）和（E）-哌啶-1-基氨基-（1d）丙烯酰胺，得到四甲基苯-1,2,3,4-四羧酸酯（5），（E）-氨基丁烯二酸酯（6b - d）和3,4-双甲氧基羰基吡啶-2-（1 H）-一8）。由于β-碳的不同亲核性，二甲氨基-（1a）和吗啉-1-基氨基-（1e）-丙烯酰胺形成了两性离子（11），该两性离子消除了丙醇酰胺，仅得到（E）-氨基丁烯二酸酯（6a，e）。

  DOI：

  10.1039/p19890001007

文献信息

• Synthesis of aza-Henry products and enamines in water by Michael addition of amines or thiols to activated unsaturated compounds
  作者：Azim Ziyaei-Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.042

  日期：2008.2

  Nitroamines and nitrothiols were synthesized in high yields by the Michael addition of amines and thiols to nitroolefins without using any catalyst. Also, the reaction of amines with dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) in water afforded the corresponding enamines.

  在不使用任何催化剂的情况下，通过将胺和硫醇的迈克尔加成至硝基烯烃，可以高收率合成硝基胺和硝基硫醇。同样，胺与二羧酸二甲基乙炔二酯（DMAD）在水中的反应得到相应的烯胺。
• Addition reactions of immonium benzotriazolates to acetylenic esters
  作者：Alan R. Katritzky、Clara N. Fali、Daniela C. Oniciu

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00998-a

  日期：1995.1

  1-Dialkylaminomethylbenzotriazoles react with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate by addition of the benzotriazole anion followed by the immonium cation. The benzotriazolyl group in the products undergoes facile nucleophilic displacement.

  1-二烷基氨基甲基苯并三唑与丙酸乙酯和乙酰二羧酸二甲酯反应，先加入苯并三唑阴离子，再加入铵阳离子。产物中的苯并三唑基容易发生亲核取代。
• Solvent-Free Synthesis of Enamines from Alkyl Esters of Propiolic or But-2-yne Dicarboxylic Acid in a Ball Mill
  作者：Achim Stolle、Rico Thorwirth

  DOI：10.1055/s-0030-1261179

  日期：2011.9

  A solvent-free method for the addition of amines to dialkylacetylendicarboxylates or alkylpropiolates using a planetary ball mill was developed. Conversion of educts was quantitative within five minutes without use of any catalyst or base. Beside the E-/Z-isomers, no side products were formed. addition - amines - alkynes - enamines - green chemistry

  开发了一种无溶剂的方法，该方法使用行星式球磨机将胺添加到二烷基乙酰基己二酸酯或烷基丙酸酯中。在不使用任何催化剂或碱的情况下，离析物的转化在五分钟内是定量的。在E- / Z-异构体旁边，未形成副产物。 加成-胺-炔烃-烯胺-绿色化学
• NUVOLE, ANTONIO;PAGLIETTI, GIUSEPPE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1007-1011
  作者：NUVOLE, ANTONIO、PAGLIETTI, GIUSEPPE

  DOI：——

  日期：——
• FEIT, BEN-AMI;DICKERMAN, SHULAMIT;MASRAWE, DJAMAL;FISHMAN, ARIELA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 927-929
  作者：FEIT, BEN-AMI、DICKERMAN, SHULAMIT、MASRAWE, DJAMAL、FISHMAN, ARIELA

  DOI：——

  日期：——